(E)-methyl 4-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxobut-3-enoate | 1435942-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1435942-21-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: PMWUGJUFUQHZEM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxobut-3-enoate 、 4-chloro-3-phenylcyclobut-2-en-1-one 在 (2S)-N-tert-butyl-1-[3-[(2S)-2-(tert-butylcarbamoyl)-1-oxidopiperidin-1-ium-1-yl]propyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-2-carboxamide 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到methyl (E)-3-chloro-2-(2,6-dimethylstyryl)-6-oxo-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化环丁烯酮的不对称[4 + 2]环加成反应，合成α，β-不饱和δ-内酯†

  摘要：

  在这里，我们报告了β，γ-不饱和α-酮酸酯与环丁烯酮的有效不对称[4 + 2]环加成反应。获得了具有良好对映选择性（高达98％ee）和非对映选择性（高达> 19/1 dr）的高收率（最高92％）的相应产物。此外，基于控制实验和先前的报道，提出了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1039/c8cc01040d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylbenzaldehyde dimethylacetal 在 三氟化硼乙醚 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-methyl 4-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Enantioselective Synthesis of Dihydropyrans Using a Chiral N,N′-Dioxide as Organocatalyst

  摘要：

  The bifunctional organocatalyst C3 N,N'-dioxide has been successfully applied to the asymmetric cascade Michael/hemiacetalization reaction of alpha-substituted cyano ketones and beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters for the synthesis of multifunctionalized chiral dihydropyrans. The corresponding products were obtained in excellent yields (up to 99%) with high to excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol400894j

文献信息

• A catalytic asymmetric carbonyl–ene reaction of β,γ-unsaturated α-ketoesters with 5-methyleneoxazolines
  作者：Weiwei Luo、Jiannan Zhao、Jie Ji、Lili Lin、Xiaohua Liu、Hongjiang Mei、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc02748a

  日期：——

  A catalytic asymmetric carbonyl-ene reaction of [small beta],[gamma]-unsaturated [small alpha]-ketoesters with 5-methyleneoxazolines was accomplished. The process was based on the utilization of a chiral N,N'-dioxide/MgII catalyst, providing the desired products with excellent...

  完成了β，γ-不饱和小α-酮酸酯与5-亚甲基恶唑啉的催化不对称羰基-烯反应。该工艺基于利用手性N，N'-二氧化物/ MgII催化剂，可为所需的产品提供优异的...