(Z)-3-iodo-2-octenoic acid ethyl ester | 201681-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-iodo-2-octenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-3-iodooct-2-enoate
• CAS: 201681-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₂
• 分子量: 296.148
• InChiKey: GXKCEDUJRPRRAI-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-2-octenoic acid ethyl ester 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基硫酸氢铵 、 N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-pentyl-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuI/N,N-二甲基甘氨酸催化的乙烯基卤化物与酚的交叉偶联反应及其在取代苯并呋喃组装中的应用

  摘要：

  Cul 催化的卤乙烯和苯酚的偶联反应在 60-90 °C 下发生，N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐作为添加剂，以良好的收率得到乙烯基芳基醚。由邻碘苯酚和乙烯基碘形成的交叉偶联产物通过分子内 Heck 反应转化为取代的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871543
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1-庚炔 、 二碘二氟甲烷 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (E)-3-iodooct-2-enoate 、 (Z)-3-iodo-2-octenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lead Tetraacetate Induced Addition Reaction of Difluorodiiodomethane to Alkenes and Alkynes. Synthesis of Fluorinated Telechelic Compounds

  摘要：

  在 60°C 的二甘醇中，四乙酸铅（LTA）可以顺利地诱导二氟二碘甲烷（1）与富电子烯烃发生加成反应，生成单加成物（RCHICH2CF2I）和二加成物（RCHICH2）2。氟烯烃（如四氟乙烯、六氟丙烯）与 1 的类似清洁反应只发生在乙酸中。然而，当 1 与炔烃在醇中反应时，会得到非氟化的 δ-碘-δ±，δ-不饱和羧酸酯。本文讨论了 1 与 LTA 通过可能的途径生成的碘氟甲基自由基。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1378