2'-O-α-D-arabinofuranosyladenosine | 1020067-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-α-D-arabinofuranosyladenosine
• 英文别名: 9-(2-O-α-D-arabinofuranosyl-β-D-ribofuranosyl)-adenine；2’-O-α-D-arabinofuranosyladenosine；(2R,3S,4S,5R)-2-[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1020067-62-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₈
• 分子量: 399.36
• InChiKey: XBBQCOKPWNZHFX-QCAAWGHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-D-arabinofuranose 在 氨 、 四氯化锡 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2'-O-α-D-arabinofuranosyladenosine
  参考文献：
  名称：

  合成二糖核苷类似物作为潜在的聚（ADP-核糖）聚合酶-1抑制剂

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）是癌症治疗中的重要靶标。我们目前的合成类似于聚（ADP-核糖）的中央主题的新型二糖核苷类似物的合成，并测试其对人PARP-1的抑制作用。一些化合物在体外显示出对酶活性的抑制，因此可能对进一步的研究感兴趣。

  DOI：

  10.1039/c8ob01894d

文献信息

• Synthesis of 2′-O-α-d-ribofuranosyladenosine, monomeric unit of poly(ADP–ribose)
  作者：Sergey N. Mikhailov、Irina V. Kulikova、Koen Nauwelaerts、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.028

  日期：2008.3

  The first chemical synthesis of 2′-O-α-d-ribofuranosyladenosine, monomeric unit of poly(ADP–ribose), has been achieved starting from 3′,5′-O-bis protected 9-(2-O-α-d-arabinofuranosyl-β-d-ribofuranosyl)-adenine. Configurational inversion of 2′-hydroxyl group of arabinose moiety was performed by oxidation–reduction sequence.

  2'-的第一化学合成ö -α-d-ribofuranosyladenosine，聚（ADP-核糖）的单体单元，已经实现了从3开始'，5'- ø -双保护的9-（2- Ò -α- d-阿拉伯呋喃糖基-β-d-呋喃核糖基）-腺嘌呤。阿拉伯糖部分的2'-羟基的构型转化是通过氧化还原序列进行的。