5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole | 132111-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: iso-AIRs；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(5-aminopyrazol-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 132111-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₄
• 分子量: 255.274
• InChiKey: XVJYNEFVTXXBRN-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 4-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,7-dihydropyrazolo<3,4-b>pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Sanghvi, Yogesh S.; Larson, Steven B.; Robins, Roland K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2943 - 2950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Sanghvi, Yogesh S.; Larson, Steven B.; Robins, Roland K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2943 - 2950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Formylchromones, Acylpyruvates, and Chalcone as Valuable Substrates for the Syntheses of Fused Pyridines
  作者：Viktor Iaroshenko、Peter Langer、Vyacheslav Sosnovskikh、Satenik Mkrtchyan、Dmitriy Volochnyuk、Dmytro Ostrovskyi、Sergii Dudkin、Anton Kotljarov、Mariia Miliutina、Iryna Savych、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1218842

  日期：2010.8

  The reaction of electron-rich aminoheterocycles with 1,3-CCC-dielectrophiles, such as 3-formylchromones, acylpyruvates, and chalcone, provided diversely fused pyridines. Starting from 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-d-ribofuranosyl)-1H-pyrazole, nucleosides containing a pyrazolo[3,4-b]pyridine fragment were obtained, which can be considered as adenosine deaminase (ADA) inhibitors.

  富电子氨基异核环化合物与1,3-CCC-双电亲体（如3-甲酰基色烯、酰基丙酮酸和查尔酮）的反应生成了不同融合的吡啶。以5-氨基-1-(2,3-O-异丙烯基-β-D-核糖呋喃苷)-1H-吡唑为起始物，获得了含有吡唑[3,4-b]吡啶片段的核苷，这些核苷可以被视为腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂。
• A Convenient Synthesis of Fluorinated Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine and ­Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Nucleosides
  作者：Viktor Iaroshenko、Dmitri Sevenard、Anton Kotljarov、Dmitriy Volochnyuk、Andrei Tolmachev、Vyacheslav Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0028-1083365

  日期：——

  6-tris(trifluoromethyl)-1,3,5-triazine, a set of fluorinated pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine nucleosides was obtained. Synthetic access to stable 4-(polyfluoroalkyl)-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-ole was elaborated, which can be considered to be mimetics of the putative transition state involved in adenosine deaminase activity. pyrazole - pyridine - pyrimidine - fluorine

  由5-氨基-1-（2,3-开始ö异亚丙基β- d呋喃核糖基）-1 ħ吡唑，1,3- CCC-，1,3- CNC含氟- dielectrophiles和2,4-获得了6-6-三（三氟甲基）-1,3,5-三嗪，一组氟化的吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶核苷。合成了稳定的4-（多氟烷基）-4,7-二氢-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-4-酮的合成途径，这可以被认为是腺苷涉及的假定过渡态的模拟物。脱氨酶活性。 吡唑-吡啶-嘧啶-氟-环化-亲电子芳族取代
• Synthesis of Some Fluorinated Heteroannulated Pyrimidines - Purine Isosteres - via Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Protocol
  作者：Viktor Iaroshenko

  DOI：10.1055/s-0029-1217015

  日期：2009.12

  1,3,5-triazines was investigated. This study results in the synthesis of a set of polyfluoroalkyl containing pyrimidines, heteroannulated pyrimidines, and quinazolines. Following the elaborated synthetic pathway, l-(β-d-ribofuranosyl)-4,6-bis(polyfluoroalkyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines were prepared starting from iso-AIRs. pyrimidines - purine isosteres - heterocycles - annulation - fluorine

  研究了过量电子体系（例如烯胺，富电子的氨基杂环和苯胺）与2,4,6-三（聚氟烷基）-1,3,5-三嗪的电子反Diels-Alder反应。这项研究的结果是合成了一组含嘧啶，杂环嘧啶和喹唑啉的多氟烷基。按照详细的合成途径，从iso -AIRs制备1-（β- d-核呋喃核糖基）-4,6-双（聚氟烷基）-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。 嘧啶-嘌呤等排体-杂环-环化-氟
• SANGHVI, YOGESH S.;LARSON, STEVEN B.;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATH+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 2943-2950
  作者：SANGHVI, YOGESH S.、LARSON, STEVEN B.、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GANAPATH+

  DOI：——

  日期：——
• SANGHVI, YOGESH S.;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATHI R., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 625-626
  作者：SANGHVI, YOGESH S.、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GANAPATHI R.

  DOI：——

  日期：——