(S)-5-methyl-heptan-3-one | 20616-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-methyl-heptan-3-one
• 英文别名: (S)-5-methyl-heptan-3-one；(S)-3-methyl-heptanone-(5)；(S)-3-Methyl-heptanon-(5)；(+)-5-Methyl-3-heptanone；(5S)-5-methylheptan-3-one
• CAS: 20616-93-7
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: PSBKJPTZCVYXSD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-methyl-heptan-3-one 、 氰化钾 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VASI I. G.; DESAI R. K., INDIAN J. CHEM. , 1974, NO 11, 1211-1212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 溴 作用下， 生成 (S)-5-methyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Vasi,I.G.; Desai,R.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1975, vol. 52, p. 89 - 90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino-sugar modular ligands—useful cores for the formation of asymmetric copper 1,4-addition catalysts
  作者：Antonella De Roma、Francesco Ruffo、Simon Woodward

  DOI：10.1039/b813137f

  日期：——

  Modular phosphine ligands, synthesised rapidly from commercial N-acetylglucosamine, are very effective in copper(I)-catalysed 1,4-additions of ZnR2 to linear aliphatic enones (87–95% ee).

  从商业化的N-乙酰氨基葡萄糖迅速合成的模块化磷配体，在铜(I)催化的ZnR2对线性烷基酮进行1,4-addition反应中非常有效（87–95% ee）。
• Copper-catalyzed enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to acyclic enones using monodentate phosphoramidite ligands
  作者：Beatriz Maciá、M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Nataša Mršić、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.019

  日期：2008.3

  Herein, we report efficient catalysts based on phosphoramidites for the asymmetric copper-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to acyclic α,β-unsaturated ketones. A variety of Grignard reagents can be added to aliphatic and aromatic acyclic enones with good yields and moderate to good enantioselectivities.

  在此，我们报道了基于亚磷酰胺的高效催化剂，用于将格氏试剂不对称铜催化的共轭加成到无环α，β-不饱和酮上。可以将各种格氏试剂以良好的产率和中等至良好的对映选择性加入脂族和芳族无环烯酮中。
• Potapov,V.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1662 - 1670
  作者：Potapov,V.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vasi,I.G.; Desai,R.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1971, vol. 48, p. 883 - 885
  作者：Vasi,I.G.、Desai,R.K.

  DOI：——

  日期：——
• Brockaw; Brode, Journal of Organic Chemistry, 1948, vol. 13, p. 197
  作者：Brockaw、Brode

  DOI：——

  日期：——