D-(-)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | 19451-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-(-)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid；(2R)-2,3-isopropylidenedioxy-3-methylbutanoic acid；(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 19451-57-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: DJEUAAXKJCIEQT-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(-)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-5-{(S)-[2,4-Dimethoxy-5-(3-methoxy-propyl)-phenyl]-methoxy-methyl}-2,2,4,4-tetramethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Studies on coumarins from the root of Angelica pubescens Maxim. V. Stereochemistry of angelols A-H.

  摘要：

  从毛戊蓉（Angelica pubescens MAXIM.，伞形科）中分离出的天使醇 A-H（1-8）的绝对构型通过化学、光谱和X射线分析确定如图表1所示。此外，天使醇 B（2）的立体结构基于X射线分析确定如图1所示。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2036
• 作为产物：
  描述：

  苯基甲基3-甲基丁-2-烯酸酯 在 甲基磺酰胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 D-(-)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE

  摘要：

  公开的是Formula (IIa)的化合物，其中R1、R2、R3A、R3B、R3C、R3D、R3E和R4如规范中所定义，并且其药用盐。这些化合物可用作治疗疾病，包括癌症的药物。还提供了包含一个或多个Formula (IIa)化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2014139328A1

文献信息

• Synthesis of Brassinosteroids of Varying Acyl Side Chains and Evaluation of Their Brassinolide-like Activity
  作者：Shinya UESUSUKI、Bunta WATANABE、Shuji YAMAMOTO、Junko OTSUKI、Yoshiaki NAKAGAWA、Hisashi MIYAGAWA

  DOI：10.1271/bbb.68.1097

  日期：2004.1

  Brassinosteroids containing various side chain moieties were synthesized and their activity was determined as the reciprocal logarithm of the ED50 (50% effective dose per plant in moles) in the rice lamina inclination assay using synergist indole-3-acetic acid (IAA). The introduction of a hydroxyl group in the α-position to the carbonyl group of the ester structure significantly enhanced the activity. 2α,3α-Dihydroxy-17β-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoyl]oxy-B-homo-7-oxa-5α-androstan-6-one showed the highest activity, for which the pED50 was determined to be 10.5 under synergistic conditions with IAA. Under identical conditions, the pED50 values of brassinolide and castasterone were determined to be 13.6 and 12.3 respectively. With respect to the α-carbon of the acyl moiety, the R-form was 10 times more potent than the corresponding S-form. Substituting the terminal structure (Et) of the side chain to that of the most potent compound, brassinolide (i-Pr), did not increase the activity.

  含有各种侧链基团的油菜素内酯被合成，其活性通过米种叶片倾斜测定法中的50%有效剂量（以摩尔计算每株植物的ED50）的倒数对数来确定，使用协同剂吲哚-3-乙酸（IAA）。在酯结构的羰基的α位引入羟基显著增强了活性。2α,3α-二羟基-17β-[(2R,3S)-2-羟基-3-甲基戊酰氧]基-β-同源-7-氧-5α-雄甾-6-酮表现出最高的活性，在与IAA的协同作用下，其pED50被确定为10.5。在相同条件下，油菜素内酯和蒽醇的pED50值分别为13.6和12.3。就酰基的α碳而言，R型的效能是对应的S型的10倍。将侧链的末端结构（Et）替换为最强化合物油菜素内酯（i-Pr）的结构并没有增加活性。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
  申请人：NAKAI Hisao

  公开号：US20100063104A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  It is intended to provide a compound represented by the formula (I): wherein all the symbols are as defined in the description; which has a p38 MAP kinase inhibitory activity, a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. The compound of the invention is useful for preventing or treating a disease in which the abnormal production of a cytokine such as an inflammatory cytokine or a chemokine or overreaction to them is considered to be involved in the cause and aggravation of pathological conditions, in other words, an inflammatory disease, a respiratory disease, a cardiovascular disease, a central nervous system disease or the like, which is a cytokine-mediated disease.

  本发明旨在提供一种由公式（I）表示的化合物：其中所有符号如描述中所定义的；其具有p38 MAP激酶抑制活性，其盐，其N-氧化物，其溶剂合物或其前药。本发明的化合物可用于预防或治疗疾病，其中被认为异常产生细胞因子如炎症性细胞因子或趋化因子或对它们过度反应与病理情况的发生和加重有关，换句话说，是细胞因子介导的疾病，例如炎症性疾病，呼吸系统疾病，心血管疾病，中枢神经系统疾病或类似疾病。
• PYRROLO [2,3-B] PYRIDINE CDK9 KINASE INHIBITORS
  申请人：ABBVIE INC.

  公开号：US20160060257A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Disclosed are compounds of Formula (IIa), wherein R 1 , R 2 , R 3A , R 3B , R 3C , R 3D , R 3E , and R 4 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be used as agents in the treatment of diseases, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (IIa).

  本发明涉及公式（IIa）的化合物，其中R1、R2、R3A、R3B、R3C、R3D、R3E和R4如规范中所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物可用作治疗疾病，包括癌症的药剂。还提供了包含一个或多个公式（IIa）化合物的制药组合物。
• PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE INHIBITORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2970278A1

  公开（公告）日：2016-01-20
• US9796708B2
  申请人：——

  公开号：US9796708B2

  公开（公告）日：2017-10-24