3-(6-Amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-2-benzoyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-propionitril | 143505-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(6-Amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-2-benzoyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-propionitril
• 英文别名: 2-[(6-amino-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-3-oxo-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 143505-02-6
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₆
• 分子量: 450.451
• InChiKey: XAZOPZSAOQBZCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-Amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-2-benzoyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-propionitril 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2,4-Dioxo-1,2,3,4,5,8-hexahydro-7-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-pyrido<2,3-d>pyrimidin-6-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  Michael 将 6-aminopyrimidin-4-ones 添加到烯酮中：半经验 MO 计算和实验研究

  摘要：

  AMI 和 PM3 计算表明，与烯酮 3 和 9 相比，C-5 原子的电荷密度（qC-5，表 2）和化合物 1、2、4a-c 的烯胺亲核性之间存在令人满意的相关性。此外，在在这个系列中，qC-5 值的相似性与这些中心的 13C NMR 位移的相似性一致。嘧啶 2 和 4a-c 的预期烯胺性质通过迈克尔加合物 (6a, c) 和产物 5、7a、7c、13a-c 的形成实验证实。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250607
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 3,4,5-Trimethoxy-alpha-benzoyl cinnamonitrile 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到3-(6-Amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-2-benzoyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-propionitril
  参考文献：
  名称：

  Michael 将 6-aminopyrimidin-4-ones 添加到烯酮中：半经验 MO 计算和实验研究

  摘要：

  AMI 和 PM3 计算表明，与烯酮 3 和 9 相比，C-5 原子的电荷密度（qC-5，表 2）和化合物 1、2、4a-c 的烯胺亲核性之间存在令人满意的相关性。此外，在在这个系列中，qC-5 值的相似性与这些中心的 13C NMR 位移的相似性一致。嘧啶 2 和 4a-c 的预期烯胺性质通过迈克尔加合物 (6a, c) 和产物 5、7a、7c、13a-c 的形成实验证实。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250607