(S)-N-(3-nitrobenzyl)-2-acetamido-3-hydroxypropropionamide | 474534-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3-nitrobenzyl)-2-acetamido-3-hydroxypropropionamide
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-3-hydroxy-N-[(3-nitrophenyl)methyl]propanamide
• CAS: 474534-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅
• 分子量: 281.268
• InChiKey: RYJKQAQUSOFVIP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-nitrobenzyl)-2-acetamido-3-hydroxypropropionamide 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2S)-2-acetamido-N-[(3-isothiocyanatophenyl)methyl]-3-methoxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  设计和评估功能化氨基酸抗惊厥药的亲和标记。

  摘要：

  研究表明，功能化氨基酸（FAA）在啮齿动物的最大电击诱发癫痫发作（MES）测试中表现出出色的活性。已经准备了在有效的抗癫痫药（R）-N-苄基-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（（R）-2）之后部分构图的亲和标记作为机理探针，以了解FAA功能的药理基础。评估亲和标记物与亲核试剂的化学反应性，并在体外放射性配体测定和啮齿动物的MES测试中评估标记物。亲和标记物不与已知会引起癫痫扩散的受体结合。三种亲和标记，（R，S）-N-苄基-2-乙酰氨基-6-异硫氰酸根己酰胺（（R，S）-5），（R）-N-（4-异硫氰酸根合苄基）-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（（R）-6）和（R）-N-（3-异硫氰酸根合苄基）-2-乙酰胺基-3-甲氧基丙酰胺（（R-7）），具有比FAA通常观察到的优异的体内抗惊厥活性，并在较晚的时间显示最大活性。6和7的抗惊厥活性主要存在于（R）-对映体中，大鼠（po）中的（R）-6和（R

  DOI：

  10.1021/jm020225f
• 作为产物：
  描述：

  N,O-D-diacetyl serine 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 碳酸氢钠 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-N-(3-nitrobenzyl)-2-acetamido-3-hydroxypropropionamide
  参考文献：
  名称：

  设计和评估功能化氨基酸抗惊厥药的亲和标记。

  摘要：

  研究表明，功能化氨基酸（FAA）在啮齿动物的最大电击诱发癫痫发作（MES）测试中表现出出色的活性。已经准备了在有效的抗癫痫药（R）-N-苄基-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（（R）-2）之后部分构图的亲和标记作为机理探针，以了解FAA功能的药理基础。评估亲和标记物与亲核试剂的化学反应性，并在体外放射性配体测定和啮齿动物的MES测试中评估标记物。亲和标记物不与已知会引起癫痫扩散的受体结合。三种亲和标记，（R，S）-N-苄基-2-乙酰氨基-6-异硫氰酸根己酰胺（（R，S）-5），（R）-N-（4-异硫氰酸根合苄基）-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（（R）-6）和（R）-N-（3-异硫氰酸根合苄基）-2-乙酰胺基-3-甲氧基丙酰胺（（R-7）），具有比FAA通常观察到的优异的体内抗惊厥活性，并在较晚的时间显示最大活性。6和7的抗惊厥活性主要存在于（R）-对映体中，大鼠（po）中的（R）-6和（R

  DOI：

  10.1021/jm020225f