5,6-dihydro-11-methoxyascididemin | 155107-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-11-methoxyascididemin
• CAS: 155107-77-0
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 315.331
• InChiKey: RCNKJVRZTBVBRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-11-methoxyascididemin 在 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到9H-Quino[4,2-de][1,10]phenanthrolin-9-one, 10-methoxy-
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis of Ascididemin and Derivatives

  摘要：

  本研究描述了一种五环吡啶并[2,3,4-klacridine]海洋生物碱 ascidemin（3a）的两步仿生物合成法，其原料是喹啉醌 5a 和 N-三氟乙酰胺基奎宁胺（4）。关键步骤（6 至 7）涉及两个吡啶环的同时形成，这一过程很可能为海洋生物的生物合成提供了解释。报告还介绍了从取代的喹啉醌（如 5b 生成 11-甲氧基蛔虫素（3b））开始，或通过硝化 3a 生成单 1-或 3-硝基蛔虫素（分别为 8 和 9）来制备取代的蛔虫素的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25446
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-(2-氨基苯基)-丙酮 在 ammonium hydroxide 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 5,6-dihydro-11-methoxyascididemin
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis of Ascididemin and Derivatives

  摘要：

  本研究描述了一种五环吡啶并[2,3,4-klacridine]海洋生物碱 ascidemin（3a）的两步仿生物合成法，其原料是喹啉醌 5a 和 N-三氟乙酰胺基奎宁胺（4）。关键步骤（6 至 7）涉及两个吡啶环的同时形成，这一过程很可能为海洋生物的生物合成提供了解释。报告还介绍了从取代的喹啉醌（如 5b 生成 11-甲氧基蛔虫素（3b））开始，或通过硝化 3a 生成单 1-或 3-硝基蛔虫素（分别为 8 和 9）来制备取代的蛔虫素的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25446