methyl 2-[[(2R,3R)-2-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl]methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate | 937204-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[[(2R,3R)-2-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl]methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
• CAS: 937204-02-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆
• 分子量: 313.351
• InChiKey: LGBRZDAGKMPGAI-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  442.4±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(2R,3R)-2-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl]methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl (3S,4R)-4-acetyl-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制（-）-海藻酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。通过丙烯酸酯衍生物的闭环易位，然后以高非对映选择性分子内迈克尔加成所得的α，β-不饱和内酯来构建完全官能化的三取代的吡咯烷环。还开发了用于构建α，β-不饱和内酯的两种替代方案。

  DOI：

  10.1021/ol0631197
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 氢氟酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 methyl 2-[[(2R,3R)-2-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl]methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  立体控制（-）-海藻酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。通过丙烯酸酯衍生物的闭环易位，然后以高非对映选择性分子内迈克尔加成所得的α，β-不饱和内酯来构建完全官能化的三取代的吡咯烷环。还开发了用于构建α，β-不饱和内酯的两种替代方案。

  DOI：

  10.1021/ol0631197

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Kainic Acid via Intramolecular Michael Addition: A Second-Generation Route
  作者：Hiroshi Sakaguchi、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol800328q

  日期：2008.5.1

  azetidinone through the Reformatsky-type reaction and an introduction of a glycine moiety. The construction of the functionalized pyrrolidine ring was executed by a one-pot sequential elimination-Michael addition protocol of a beta-amino-delta-lactone intermediate with high diastereoselectivity.

  描述了从可商购的2-氮杂环丁酮开始的（-）-海藻酸的全合成。关键的δ-内酯中间体是通过Reformatsky型反应和引入甘氨酸部分，由市售的氮杂环丁酮简明地制备的。通过具有高非对映选择性的β-氨基-δ-内酯中间体的一锅顺序消除-迈克尔加成方案来进行官能化吡咯烷环的构建。