cis-cyclooct-5-ene-1,2-diol | 36653-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-cyclooct-5-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R)-cyclooct-5-ene-1,2-diol
• CAS: 36653-40-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: JWEYNDRAHPIRPI-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  233.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 cis-cyclooct-5-ene-1,2-diol 在 二甲基二氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytic monosilylation of 1,2-diols

  摘要：

  The selective monosilylation of 1,2-diols catalyzed by dimethyltin dichloride was successfully developed. This procedure was applied to various 1,2-diols, giving monosilylated products in good to excellent yields with high chemoselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.016
• 作为产物：
  描述：

  cyclooctene 在 C₂₅H₂₁AlCl₆NO₄ 、 四丁基溴化铵 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丁酮 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 cis-cyclooct-5-ene-1,2-diol 、 C₈H₁₄O₂
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳作为保护基：高效且选择性地催化环状顺式二元醇骨架的接触

  摘要：

  据报道，使用氨基三酚盐基金属催化剂可以高效，高选择性地形成多种（杂）环状顺式-二醇骨架。关键中间体是环状碳酸酯，可从母体环氧乙烷前体和二氧化碳中以高收率和高非对映选择性和化学选择性获得。碳酸酯结构的脱保护得到具有不同环尺寸并结合了各种官能团的合成有用的顺式-二醇支架。这种原子高效的方法允许使用便宜且易获得的前体和绿色金属催化剂简单地构建二醇合成子，并展示了使用CO 2作为临时保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201406645

文献信息

• Monoallylation of 1,2-Diols by Pd/Sn Bimetallic Catalysis
  作者：Masami Kuriyama、Tsubasa Takeichi、Masaaki Ito、Noritsugu Yamasaki、Ryota Yamamura、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201102709

  日期：2012.2.27

  Efficient and mild: The selective monoallylation of 1,2‐diols was successfully developed with Pd/Sn bimetallic catalysis in good to excellent yields. This process was carried out with high substrate tolerance under mild conditions (see scheme). The catalyst system achieved the quite high chemoselectivity even in the presence of a 1:1 mixture of the 1,2‐diol and mono‐ol.

  高效且温和：通过Pd / Sn双金属催化成功地开发了1,2-二醇的选择性单烯丙基化，收率良好至极佳。该过程在温和条件下以较高的基材耐受性进行（参见方案）。即使存在1,2-二醇和一元醇的1：1混合物，该催化剂体系也实现了很高的化学选择性。
• Selective Monobenzoylation of 1,2- and 1,3-Diols Catalyzed by Me₂SnCl₂ in Water (Organic Solvent Free) under Mild Conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Julius M. William、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/jo202136a

  日期：2012.1.6

  We have developed an efficient method for selective monobenzoylation of 1,2- and 1,3-diols in water catalyzed by Me2SnCl2. Treatment of 1,2- and 1,3-diols with benzoyl chlorides, DMT-MM, and potassium carbonate in the presence of a catalytic amount of Me2SnCl2 and DMAP in water at room temperature gave monobenzoates in up to 97% yield.
• Chiral copper-catalyzed asymmetric monoarylation of vicinal diols with diaryliodonium salts
  作者：Norihisa Hamaguchi、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.01.007

  日期：2016.3

  The copper-catalyzed enantioselective monoarylation of meso-1,2-diols by the use of diaryliodonium triflates as aryl sources has been developed. The chiral copper(II) complex catalyzed the asymmetric desymmetrization effectively to afford optically active beta-aryloxy alcohols in moderate to high chemical yields and enantioselectivity. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.