(S)-2-Amino-N-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-3-phenyl-propionamide | 142580-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-N-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-3-phenyl-propionamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 142580-62-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: SMHDYGAXCXURRY-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯 、 (S)-2-Amino-N-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-3-phenyl-propionamide 在 W-200-N alumina 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以25%的产率得到(2S)-N-((1S)-2-Hydroxy-1-phenylethyl)-2-({(3S,2R)-3-[(tert-butoxy)carbonylamino]-2-hydroxy-4-phenylbutyl}amino)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列含有羟乙基仲胺过渡态等排体的有效HIV-1蛋白酶抑制剂：合成，酶抑制和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列含有新型羟乙基仲胺过渡态等排体的HIV-1蛋白酶抑制剂。化合物在过渡态羟基上强烈偏爱（R）立体化学。原型化合物11的分子模型研究为良好的抑制剂-活性位点结合相互作用的结构要求提供了重要见识。N端11延伸到P2-P3区导致发现19，这是该系列中最有效的酶抑制剂（IC50 = 5.4 nM）。已显示19在培养的MT-4人T淋巴细胞中具有有效的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00092a002
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-2-Amino-N-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  一系列含有羟乙基仲胺过渡态等排体的有效HIV-1蛋白酶抑制剂：合成，酶抑制和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列含有新型羟乙基仲胺过渡态等排体的HIV-1蛋白酶抑制剂。化合物在过渡态羟基上强烈偏爱（R）立体化学。原型化合物11的分子模型研究为良好的抑制剂-活性位点结合相互作用的结构要求提供了重要见识。N端11延伸到P2-P3区导致发现19，这是该系列中最有效的酶抑制剂（IC50 = 5.4 nM）。已显示19在培养的MT-4人T淋巴细胞中具有有效的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00092a002