2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole-5-carbonitrile | 130116-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]-1,3,4-thiadiazole-2-carbonitrile；5-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-carbonitrile
• CAS: 130116-38-0
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃OS
• 分子量: 315.439
• InChiKey: OEEIHMJCUIDFCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-Di-tert-butyl-4-(5-methanesulfonyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-phenol 、 sodium cyanide 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 以Flash chromatography (SiO2, 230-400 mesh, 15×4.5 cm, 15% ethyl acetate-hexane) gives 0.20 g of the nitrile的产率得到2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,5-di-tertiary-butyl-4-hydroxyphenyl-1,3,4-thiadiazoles, and

  摘要：

  本发明涉及新型化合物，其为3,5-二叔丁基-4-羟基苯基取代的1,2,4-和1,3,4-噻二唑、噁二唑和1,2,4-三唑，以及其药学上可接受的补充物和碱盐，制药组合物和使用方法。现在发现本发明化合物具有作为5-脂氧合酶和/或环氧合酶抑制剂的活性，提供治疗受此类抑制有利的疾病，包括炎症、关节炎、疼痛、发热等。

  公开号：

  US05376670A1

文献信息

• 3,5-Di-tertiary-butyl-4-hydroxyphenyl-1,3,4-thiadiazoles, and oxadiazoles and 3,5-di-tertiary-butyl-4-hydroxiphenyl- 1,2,4-thiadiazoles, -oxadiazoles as antiinflammatory agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0371438A2

  公开（公告）日：1990-06-06

  The present invention is novel compounds which are 3,5-di-tertiary-butyl-4-hydroxyphenyl substituted 1,2,4-and 1,3,4-thiadazoles and oxadiazoles, and 1,2,4-triazoles, and pharmaceutically acceptable additions and base salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The invention compounds are now found to have activity as inhibitors of 5-lipoxygenase and/or cyclooxygenase providing treatment of conditions advantageously affected by such inhibition including inflammation, arthritis, pain, fever, and the like.

  本发明是3,5-二叔丁基-4-羟基苯基取代的1,2,4和1,3,4-噻二唑和噁二唑以及1,2,4-三唑的新型化合物及其药学上可接受的添加剂和基盐、药物组合物和使用方法。现在发现，本发明化合物具有作为 5-脂氧合酶和/或环氧合酶抑制剂的活性，可治疗受这种抑制影响的有利病症，包括炎症、关节炎、疼痛、发热等。
• US5155122A
  申请人：——

  公开号：US5155122A

  公开（公告）日：1992-10-13
• US5376670A
  申请人：——

  公开号：US5376670A

  公开（公告）日：1994-12-27
• US6555563B1
  申请人：——

  公开号：US6555563B1

  公开（公告）日：2003-04-29