(E)-ethyl 3-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)acrylate | 1307781-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)acryl；ethyl (E)-3-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1307781-59-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: ULOGIWJCVKCCEW-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  467.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)acrylate 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-1H-inden-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Drawing from a Pool of Radicals for the Design of Selective Enyne Cyclizations

  摘要：

  Despite the possibility of intermolecular attack at four different locations, the Bu3Sn-mediated radical cyclization of aromatic enynes is surprisingly selective. The observed reaction path originates from the least stable of the equilibrating pool of isomeric radicals produced by intermolecular Bu3Sn attack at the pi-bonds of substrates. The radical pool components are kinetically self-sorted via 5-exo-trig closure, the fastest of the four possible cyclizations. The resulting Sn-substituted indenes are capable of further transformations in reactions with electrophiles.

  DOI：

  10.1021/ol4028072
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的开环环胺化反应对功能高的3-苯并ze庚因骨架进行区域和立体选择性构建

  摘要：

  环的大小受到控制：高功能化的1-氨基或1-羟基-1 H-苯并[ d ]氮杂环庚烷是通过（o-炔基）苯基氮丙啶与杂多亲核试剂的金催化环化反应制备的。除去邻苯二甲酰亚胺基团后，可以将产物进一步转化为1 H-苯并[ d ] azepin-1-酮（参见方案； IBX = 2-碘氧基苯甲酸，Phth =邻苯二甲酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002502

文献信息

• Expedient and Divergent Tandem One-Pot Synthesis of Benz[<i>e</i>]indole and Spiro[indene-1,3′-pyrrole] Derivatives from Alkyne-Tethered Chalcones/Cinnamates and TosMIC
  作者：Xue Zhang、Chengjie Feng、Tao Jiang、Yifei Li、Ling Pan、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01676

  日期：2015.7.17

  An efficient solvent-dependent regioselective [3 + 2]-cycloaddition/iodocyclization cascade reaction of alkyne-tethered chalcones/cinnamates and TosMIC has been developed. The reaction represents a novel protocol for the expedient and divergent one-pot synthesis of benz[e]indoles and spiro[indene-1,3′-pyrroles] from acyclic common precursors at room temperature.

  已经开发了一种有效的溶剂依赖的炔烃系查耳酮/肉桂酸酯和TosMIC的区域选择性[3 + 2]-环加成/碘环化级联反应。该反应代表了在室温下由非环状常见前体方便，多样地合成苯并[ e ]吲哚和螺[indene-1,3'-吡咯]的新颖方法。