ethyl (E)-4-methylidene-2-(3-oxocyclopentyl)hex-2-enoate | 183115-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-methylidene-2-(3-oxocyclopentyl)hex-2-enoate
• CAS: 183115-27-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: JTHAXZBDOUGLDM-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-methylidene-2-(3-oxocyclopentyl)hex-2-enoate 在 四氢吡咯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 ethyl 6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阿糖酸类似物的合成及马铃薯块茎诱导活性。

  摘要：

  Coronafacic acid（1）是Coronatine的酸性成分，已经从丁香假单胞菌的几种病原中分离出来。通过分子内的1,6-缀合物加成作为关键步骤，完成了C1的C6-非-和C6-烷基取代的类似物的合成。在它们中，有1个和4个C6-烷基取代的类似物表现出诱导马铃薯块茎的活性，但C6-未取代的类似物则没有。揭示出一定长度的C 6-烷基对于展现活性是必需的。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.681
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl (E)-4-methylidene-2-(3-oxocyclopentyl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内1,6-共轭加成法构建氢化茚骨架：（±）-冠糖酸的全合成

  摘要：

  在某些基本条件下，通过分子内1、6-共轭物的添加，已经获得了一种新的构造氢化茚骨架的方法。通过醛醇缩合从酯8和丙烯醛衍生物（6a-6d）合成前体α，β，γ，δ-不饱和酯（11a-11d）。该方法学应用于（±）-coronafacic acid及其类似物的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01457-8

文献信息

• Asymmetric total syntheses of (+)-coronafacic acid and (+)-coronatine, phytotoxins isolated from Pseudomonas syringae pathovars
  作者：Shinji Nara、Hiroaki Toshima、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00614-5

  日期：1997.7

  Asymmetric total synthesis of (+)-coronafacic acid (2), was accomplished via intramolecular 1, 6-conjugate addition as the key step. The chiral ester (+)-7 was prepared via two approaches: starting from (R)-(+)-4-acetoxy-2-cyclopenten-1-one (12), and using catalytic asymmetric Michael reactions promoted by heterobimetallic BINOL complexes. Coupling between (+)-2 and the protected coronamic acid 8 and subsequent

  通过分子内1、6-共轭物的添加作为关键步骤，完成了（+）-冠糖酸（2）的不对称全合成。手性酯（+） - 7制备通过两种方法：从（起始- [R ） - （+） - 4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-酮（12），以及使用催化不对称迈克尔反应由异核BINOL络合物促进。（+）- 2与受保护的冠状酰胺酸8之间的偶联以及随后的氢解脱保护提供了（+）-冠冕碱（1）。这是（+）- 1的第一个不对称全合成。