3-(but-1-yl)oxy-2(1H)-quinolone | 1443547-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(but-1-yl)oxy-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 3-butoxyquinolin-2(1H)-one；3-butoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1443547-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: KYTRKSSSQIGYOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 3-(but-1-yl)oxy-2(1H)-quinolone 在 [Ir(2-(3,5-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine)₂(5-methoxy-2-(1H-pyrazol-3-yl)pyridine)]BArF 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6aR,6bS,9aS,9bR)-6a-butoxy-9a,9b-dihydro-5H-pyrrolo[3',4':3,4]cyclobuta[1,2-c]quinoline-6,7,9(6aH,6bH,8H)-trione
  参考文献：
  名称：

  使用手性 Ir 三重敏剂的对映选择性分子间激发态光反应：从不对称光催化中的能量转移中分离关联

  摘要：

  激发态光反应的对映选择性催化仍然是合成化学中的一个重大挑战，并且已证明分子间光反应特别难以以立体控制的方式进行。在此，我们报告了由手性氢键合铱光敏剂催化的 3-烷氧基喹诺酮类的高度对映选择性分子间 [2+2] 环加成反应。在与一系列马来酰亚胺和其他缺电子烯烃反应伙伴的反应中测量到高达 99% ee 的对映选择性。一系列动力学、光谱和计算研究支持光催化剂和喹诺酮形成氢键复合物以控制选择性的机制，但在该复合物光激发后，优选马来酰亚胺的能量转移敏化。然后敏化的马来酰亚胺与氢键合的喹诺酮-光催化剂复合物反应，得到高度对映体富集的环加合物。这一发现与对映选择性光化学的长期信条相矛盾，该信条认为立体选择性光反应需要与敏化底物的强预缔合，以克服电子激发有机分子的短寿命。因此，该系统表明不对称光催化的更广泛的替代设计策略可能是可能的。这一发现与对映选择性光化学的长期信条相矛盾，该信条认为立体选择性光反应需

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06244
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 3-羟基喹啉-2-酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到3-(but-1-yl)oxy-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  3-和4-（But-3-烯基）氧基喹诺酮类的分子内[2 + 2]光环加成反应：烯烃取代模式，光物理研究和手性敏化剂的对映选择性催化的影响

  摘要：

  分子内[2 + 2]光环加成四个4-（但-3-烯基）氧基喹诺酮（在末端烯烃碳原子处的取代模式：CH 2，Z- CHEt，E- CHEt，CMe 2）和两个3-（但‐3-烯基）氧基喹诺酮类（取代模式：CH 2，CMe 2）。在λ = 300 nm处直接照射后，以高收率（83–95％）形成了相应的环丁烷产物，并且对于对称取代的底物具有完全的非对映选择性。Z或E的基材取代的末端双键显示立体收敛反应过程，导致区域和非对映异构体的混合物几乎相同。通过瞬态吸收光谱阐明了光环加成的机理。为标题化合物，其-不同于简单alkoxyquinolones如3- butyloxyquinolone和迅速4- methoxyquinolone-衰减（检测中间体A三重τ ≈1纳秒）通过环化到三重1,4-双自由基。双自由基可以通过两个反应通道进化，一个反应通道导致光产物，另一个反应通道回到起始材料。在手性敏化剂（10摩

  DOI：

  10.1002/chem.201300203

文献信息

• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF BENZO[B]THIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：Crystal Pharma S.A.U

  公开号：EP3150591A1

  公开（公告）日：2017-04-05

  A process for preparing compounds of formula (I), or a salt or solvate thereof, including Brexpiprazole, which process comprises cyclization of a compound of formula (II) or (III), or a salt or solvate thereof. The invention also refers to intermediates of said process.

  一种制备式(I)化合物或其盐或溶液，包括布雷希哌唑的工艺，该工艺包括式(II)或(III)化合物或其盐或溶液的环化。本发明还涉及上述工艺的中间体。
• Process and intermediates for the preparation of benzo[b]thiophene compounds
  申请人：CRYSTAL PHARMA, S.A.U.

  公开号：US10597386B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  A process for preparing compounds of formula (I), or a salt or solvate thereof, including Brexpiprazole, which process comprises cyclization of a compound of formula (II) or (III), or a salt or solvate thereof. The invention also refers to intermediates of said process.

  一种制备式(I)化合物或其盐或溶液，包括布雷希哌唑的工艺，该工艺包括式(II)或(III)化合物或其盐或溶液的环化。本发明还涉及上述工艺的中间体。