5-nitro-2-(1H-tetrazol-5-yl)phenol | 117043-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-nitro-2-(1H-tetrazol-5-yl)phenol
• 英文别名: 5-nitro-2-(1H-tetrazol-5-yl)-phenol；5-nitro-2-(2H-tetrazol-5-yl)phenol
• CAS: 117043-01-3
• 化学式: C₇H₅N₅O₃
• 分子量: 207.148
• InChiKey: OLOLSTQMDRWBMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-283.5 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  484.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.684±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-(1H-tetrazol-5-yl)phenol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-((1-(3-(dimethylamino)propyl)-2,3-dimethyl-1H-indol-5-yl)oxy)-N-(3-hydroxy-4-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALISED AND SUBSTITUTED INDOLES AS ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] INDOLES FONCTIONNALISÉS ET SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX

  摘要：

  本发明广泛涉及功能化和取代吲哚，其制备以及它们在治疗增殖性疾病如癌症中的用途。

  公开号：

  WO2016187667A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-硝基苯腈 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-nitro-2-(1H-tetrazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Tetra- and Pentacyclic Benzimidazole Compounds as Analogs of Some Indole Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01090a003

文献信息

• AURORA KINASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  申请人：Sebti Said M.

  公开号：US20140057913A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Described herein are inhibitors of Aurora kinase and their use in the treatment of cancer. Methods of screening for selective inhibitors of Aurora kinases are also disclosed.

  本文描述了Aurora激酶的抑制剂及其在癌症治疗中的应用。还公开了筛选选择性抑制Aurora激酶的方法。
• [EN] AURORA KINASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE AURORA ET PROCÉDÉS POUR LES FABRIQUER ET LES UTILISER
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT AND RES INST

  公开号：WO2012135641A3

  公开（公告）日：2012-12-27
• Development of <i>o</i>-Chlorophenyl Substituted Pyrimidines as Exceptionally Potent Aurora Kinase Inhibitors
  作者：Harshani R. Lawrence、Mathew P. Martin、Yunting Luo、Roberta Pireddu、Hua Yang、Harsukh Gevariya、Sevil Ozcan、Jin-Yi Zhu、Robert Kendig、Mercedes Rodriguez、Roy Elias、Jin Q. Cheng、Saïd M. Sebti、Ernst Schonbrunn、Nicholas J. Lawrence

  DOI：10.1021/jm300334d

  日期：2012.9.13

  The o-carboxylic acid substituted bisanilinopyrimidine 1 was identified as a potent hit (Aurora A IC50 = 6.1 +/- 1.0 nM) from in-house screening. Detailed structure-activity relationship (SAR) studies indicated that polar substituents at the para position of the B-ring are critical for potent activity. X-ray crystallography studies revealed that compound 1 is a type I inhibitor that binds the Aurora kinase active site in a DFG-in conformation. Structure-activity guided replacement of the A-ring carboxylic acid with halogens and incorporation of fluorine at the pyrimidine 5-position led to highly potent inhibitors of Aurora A that bind in a DFG-out conformation. B-Ring modifications were undertaken to improve the solubility and cell permeability. Compounds such as 9m with water-solubilizing moieties at the para position of the B-ring inhibited the autophosphorylation of Aurora A in MDA-MB-468 breast cancer cells.
• US9249124B2
  申请人：——

  公开号：US9249124B2

  公开（公告）日：2016-02-02
• US9597329B2
  申请人：——

  公开号：US9597329B2

  公开（公告）日：2017-03-21