(+)-(S)-3,6-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 128155-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+)-(S)-3,6-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (S)-3,6-Dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran；(S)-(+)-5,6-dihydro-3,6-dimethyl-2-pyrone；(2S)-2,5-dimethyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 128155-07-7
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: NBXVVKIJAKTEET-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-3,6-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到(R*S*)-5-hydroxy-2-methylhexanoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  发酵面包酵母高度对映体选择性还原乙酰乙酰化me酸

  摘要：

  用发酵的酵母将对乙酰乙酰化的麦德鲁姆酸进行对映体选择性还原，得到相应的手性（S）-醇，可以很容易地将其转化为δ-内酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88516-0
• 作为产物：
  描述：

  isopropilydene (1-hydroxy-3-oxo-butylidene) malonate 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 蔗糖 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-(S)-3,6-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  发酵面包酵母高度对映体选择性还原乙酰乙酰化me酸

  摘要：

  用发酵的酵母将对乙酰乙酰化的麦德鲁姆酸进行对映体选择性还原，得到相应的手性（S）-醇，可以很容易地将其转化为δ-内酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88516-0

文献信息

• A novel allylic transfer reaction of chirally modified 2-borylbutadiene: synthesis of chiral homoallenyl alcohols
  作者：Jihoon Choi、Bobin Lee、Chan-Mo Yu

  DOI：10.1039/c0cc05751g

  日期：——

  An enantioselective synthesis of the homoallenyl alcohols was achieved from the reaction of chiral 2-borylbutadiene with aldehydes through an allylic transfer reaction in good yields and enantioselectivities.

  通过手性2-硼基丁二烯与醛的反应，通过烯丙基转移反应以高收率和对映选择性实现了对烯丙基烯醇的对映选择性合成。
• A Synthesis of Enantiomerically Pure (3<i>S</i>,6<i>R</i>)- and (3<i>R</i>,6<i>S</i>)-3,6-Dimethyltetrahydropyran-2-one
  作者：Rosanna Bernardi、Dario Ghiringhelli

  DOI：10.1055/s-1989-27436

  日期：——

  The title substances (3S,6R)-5 and 3R,6S)-5 were synthesized from enantiomerically pure (R)- and (S)-2-(2-hydroxypropyl)-1,3-dithiane (1), respectively, via a four-step sequence.

  标题物质(3S,6R)-5 和 3R,6S)-5分别由对映体纯度为(R)-和(S)-2-（2-羟基丙基）-1,3-二噻烷（1）通过四步顺序合成。
• Hofstraat, Rob G.; Lange, Jos; Scheeren, Hans W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2315 - 2322
  作者：Hofstraat, Rob G.、Lange, Jos、Scheeren, Hans W.、Nivard, Rutger J.F.

  DOI：——

  日期：——
• SATO, MASAYUKI;SAKAKI, JUN-ICHI;SUGITA, YOSHIAKI;NAKANO, TSUYOSHI;KANEKO,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 7463-7466
  作者：SATO, MASAYUKI、SAKAKI, JUN-ICHI、SUGITA, YOSHIAKI、NAKANO, TSUYOSHI、KANEKO,+

  DOI：——

  日期：——
• Highly enantioselective reduction of acetoacetylated meldrum's acid with fermenting baker's yeast
  作者：Masayuki Sato、Jun-ichi Sakaki、Yoshiaki Sugita、Tsuyoshi Nakano、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88516-0

  日期：1990.1

  Acetoacetylated Meldrum's acid was enantioselectiviely reduced with fermenting baker's yeast to afford the corresponding chiral (S)-alcohol, which could be easily converted to δ-lactone derivatives.

  用发酵的酵母将对乙酰乙酰化的麦德鲁姆酸进行对映体选择性还原，得到相应的手性（S）-醇，可以很容易地将其转化为δ-内酯衍生物。