ethyl (Z)-2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ylidene)propionate | 123120-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ylidene)propionate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(3-oxo-2-benzofuran-1(3H)-ylidene)propanoate；ethyl (Z)-2-(3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene)propanoate；ethyl (2Z)-2-(3-oxo-2-benzofuran-1-ylidene)propanoate
• CAS: 123120-13-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: GMHNKGSWSDUXCS-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰氯 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl (E)-3-oxo-1,3-dihydroiso-benzofuran-1-ylidene-(2'-propanoate) 、 ethyl (Z)-2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ylidene)propionate
  参考文献：
  名称：

  炔烃邻苯二甲酸酯的立体选择性合成

  摘要：

  制备了N，O-二酰基羟胺衍生物4，并研究了其与亲核试剂的反应性。与环状或无环酮的烯醇锂反应时，4立体选择性地转化为相应的亚烷基苯酞。可以通过改变反应介质的极性和在酸性条件下异构化的产物来改变转化的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01203

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of Baylis–Hillman adducts. An efficient approach for the stereoselective synthesis of 3-alkenyl phthalides
  作者：Fernando Coelho、Demetrius Veronese、Cesar H. Pavam、Vanderlei I. de Paula、Regina Buffon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.045

  日期：2006.5

  A palladium-mediated carbonylative cyclization reaction of Baylis–Hillman adducts is disclosed. This simple, efficient and straightforward sequence leads to the formation of an array of 3-alkenylphthalides with different substitution patterns on the aromatic ring, with good chemical yields and selectivities.

  公开了Baylis-Hillman加合物的钯介导的羰基环化反应。该简单，有效和直接的顺序导致形成具有良好化学收率和选择性的在芳族环上具有不同取代模式的3-烯基邻苯二甲酸酯阵列。
• Synthesis of Enol Lactones Under a Solid/Liquid Phase Transfer Witting Reaction
  作者：Jun Zhu、Margaret M. Kayser

  DOI：10.1080/00397919408011715

  日期：1994.4
• Abell, Andrew D.; Clark, Bruce M.; Robinson, Ward T., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 8, p. 1243 - 1249
  作者：Abell, Andrew D.、Clark, Bruce M.、Robinson, Ward T.

  DOI：——

  日期：——
• ABELL, ANDREW D.;CLARK, BRUCE M.;ROBINSON, WARD T., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N, C. 1243-1249
  作者：ABELL, ANDREW D.、CLARK, BRUCE M.、ROBINSON, WARD T.

  DOI：——

  日期：——