17α-hydroxy-B-norandrost-4-en-3-one | 153325-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 17α-hydroxy-B-norandrost-4-en-3-one
• CAS: 153325-12-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: XZRSOWHXIVVWJN-WJWMFLMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-hydroxy-B-norandrost-4-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到17α-hydroxy-5β-B-norandrostan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17α-Hydroxy Steroids: B-Norepitestosterone

  摘要：

  关键的中间体VI通过两种方法制备：一种是通过一种雄烷-5-烯-3β,17α-二醇衍生物I的B环收缩，另一种是通过B-去甲雄烷-5-烯-3β,17β-二醇衍生物XII的17β-羟基构型反转。然后，使用标准方法制备了B-去甲睾酮（IX）及其潜在代谢物X。这两种化合物似乎都是5α-还原酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19932202
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-B-norandrost-4-en-17α-yl benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到17α-hydroxy-B-norandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17α-Hydroxy Steroids: B-Norepitestosterone

  摘要：

  关键的中间体VI通过两种方法制备：一种是通过一种雄烷-5-烯-3β,17α-二醇衍生物I的B环收缩，另一种是通过B-去甲雄烷-5-烯-3β,17β-二醇衍生物XII的17β-羟基构型反转。然后，使用标准方法制备了B-去甲睾酮（IX）及其潜在代谢物X。这两种化合物似乎都是5α-还原酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19932202