Methyl [2-azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl]-(1-4)-(6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-alpha-L-idopyranosyl)-(1-4)-2-benzyloxycarbonylamino-3-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(2-naphthylmethyl)-alpha-D-glucopyranoside | 1314746-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl [2-azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl]-(1-4)-(6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-alpha-L-idopyranosyl)-(1-4)-2-benzyloxycarbonylamino-3-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(2-naphthylmethyl)-alpha-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6S)-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4-[(4-bromophenyl)methoxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-3-benzoyloxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-2-methoxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1314746-50-3
• 化学式: C₈₄H₈₇BrN₄O₁₉Si
• 分子量: 1564.62
• InChiKey: CHRLFQDUWZNQSY-STSHWBLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.81
• 重原子数：
  109
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylphenyl 6-O-acetyl-4-O-[2-acetylacetamido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-levulinyl-alpha-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-alpha-L-idopyranoside 、 Methyl [2-azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl]-(1-4)-(6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-alpha-L-idopyranosyl)-(1-4)-2-benzyloxycarbonylamino-3-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(2-naphthylmethyl)-alpha-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6S)-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6S)-6-(acetyloxymethyl)-3-benzoyloxy-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-[(4-bromophenyl)methoxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(diacetylamino)-5-(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-3-azido-4-[(4-bromophenyl)methoxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3-benzoyloxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-2-methoxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  抑制单纯疱疹病毒 1 型宿主细胞相互作用的 3-O-磺化硫酸乙酰肝素八糖的合成

  摘要：

  细胞表面碳水化合物在许多生物学上重要的过程中发挥着重要作用。例如，硫酸乙酰肝素是一种无处不在的多硫酸化多糖，除其他外，它参与了单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 感染的初始步骤。病毒与细胞表面硫酸乙酰肝素相互作用以促进宿主细胞附着和进入。已发现3- O-磺化硫酸乙酰肝素作为 HSV-1 进入受体发挥作用。实现对这些相互作用的完整理解需要对此类寡糖进行化学合成，但这仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种合成两种不规则 3- O的简便方法-磺化硫酸乙酰肝素八糖，利用关键的二糖中间体来获得寡糖链组装的不同结构单元。尽管存在显着的结构差异，但制备的 3- O-磺化糖以剂量依赖性方式阻断病毒感染，彼此之间具有显着的相似性。

  DOI：

  10.1038/nchem.1073
• 作为产物：
  描述：

  Methyl [2-azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-levulinyl-alpha-D-glucopyranosyl]-(1-4)-(6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-alpha-L-idopyranosyl)-(1-4)-2-benzyloxycarbonylamino-3-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(2-naphthylmethyl)-alpha-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到Methyl [2-azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl]-(1-4)-(6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-alpha-L-idopyranosyl)-(1-4)-2-benzyloxycarbonylamino-3-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(2-naphthylmethyl)-alpha-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抑制单纯疱疹病毒 1 型宿主细胞相互作用的 3-O-磺化硫酸乙酰肝素八糖的合成

  摘要：

  细胞表面碳水化合物在许多生物学上重要的过程中发挥着重要作用。例如，硫酸乙酰肝素是一种无处不在的多硫酸化多糖，除其他外，它参与了单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 感染的初始步骤。病毒与细胞表面硫酸乙酰肝素相互作用以促进宿主细胞附着和进入。已发现3- O-磺化硫酸乙酰肝素作为 HSV-1 进入受体发挥作用。实现对这些相互作用的完整理解需要对此类寡糖进行化学合成，但这仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种合成两种不规则 3- O的简便方法-磺化硫酸乙酰肝素八糖，利用关键的二糖中间体来获得寡糖链组装的不同结构单元。尽管存在显着的结构差异，但制备的 3- O-磺化糖以剂量依赖性方式阻断病毒感染，彼此之间具有显着的相似性。

  DOI：

  10.1038/nchem.1073