(Z)-2-(furan-2-ylmethylene)-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-3(2H)-one | 1389252-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-2-(furan-2-ylmethylene)-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-(furan-2-ylmethylidene)-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3(2H)-one；(2Z)-2-(furan-2-ylmethylidene)-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-one
• CAS: 1389252-36-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD01613142
• 分子量: 220.252
• InChiKey: DMDDQVNNYOLPHS-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(furan-2-ylmethylene)-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-3(2H)-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以51%的产率得到3-(furan-2-yl)-2,3,6,7-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazolo[5,4-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Novel Fused Imidazo [2, 1-b] [1, 3] Thiazole and Imidazo [2, 1-b] Thiazolo [5, 4-d] Isoxazole Derivatives

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了一些新型融合的咪唑[2,1-b][1,3]噻唑衍生物的合成。1,2-二氨基乙烷1与二硫化碳在H2O/ETOH溶剂中反应，在回流条件下生成4,5-二氢-1H-咪唑-2-硫醇2。将4,5-二氢-1H-咪唑-2-硫醇与乙酰氯乙酸酯和芳香醛在无水醋酸钠和醋酸作为溶剂的存在下反应，得到(Z)-2-(芳基亚甲基)-5,6-二氢咪唑[2,1-b][1,3]噻唑-3(2H)-酮3a-j。化合物3a-j与羟肟酸缩合，得到3-(芳基)-2,3,6,7-四氢咪唑[2,1-b][1,3]噻唑并[5,4-d]异噁唑酮4a-j。新化合物的结构由元素分析、红外、1H NMR和13C NMR数据确定。

  DOI：

  10.1155/2012/896454
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 亚乙基硫脲 、 氯乙酸乙酯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以56%的产率得到(Z)-2-(furan-2-ylmethylene)-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Novel Fused Imidazo [2, 1-b] [1, 3] Thiazole and Imidazo [2, 1-b] Thiazolo [5, 4-d] Isoxazole Derivatives

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了一些新型融合的咪唑[2,1-b][1,3]噻唑衍生物的合成。1,2-二氨基乙烷1与二硫化碳在H2O/ETOH溶剂中反应，在回流条件下生成4,5-二氢-1H-咪唑-2-硫醇2。将4,5-二氢-1H-咪唑-2-硫醇与乙酰氯乙酸酯和芳香醛在无水醋酸钠和醋酸作为溶剂的存在下反应，得到(Z)-2-(芳基亚甲基)-5,6-二氢咪唑[2,1-b][1,3]噻唑-3(2H)-酮3a-j。化合物3a-j与羟肟酸缩合，得到3-(芳基)-2,3,6,7-四氢咪唑[2,1-b][1,3]噻唑并[5,4-d]异噁唑酮4a-j。新化合物的结构由元素分析、红外、1H NMR和13C NMR数据确定。

  DOI：

  10.1155/2012/896454

文献信息

• Synthesis of Some Novel Fused Imidazo [2, 1-b] [1, 3] Thiazole and Imidazo [2, 1-b] Thiazolo [5, 4-d] Isoxazole Derivatives
  作者：Hamid Reza Jaberi、Hadi Noorizadeh

  DOI：10.1155/2012/896454

  日期：——

  In this work we describe the synthesis of some novel fused imidazo [2, 1-b] [1, 3] thiazole derivatives. The reaction of 1, 2-diaminoethane 1 with carbon disulphide in H₂O/ETOH as solvent furnishes 4, 5-dihydro-1H-imidazol-2-thiol 2 under reflux condition. the reaction of 4,5-dihydro-1H-imidazol-2-thiol on treatment with ethylchloro acetate and aromatic aldehyde in presence of anhydrous sodium acetate and acetic acid as solvent to give (Z)-2-(arylidene)-5,6-dihydroimidazo [2,1-b] [1,3] thiazol-3(2H)-one 3a-j. Compounds 3a-j was condensed with hydroxylamine to give 3-(aryl)-2, 3, 6, 7-tetrahydroimidazo [2, 1-b] [1,3] thiazolo [5, 4-d] isoxazole 4a-j. The structures of the new compounds were established by elemental analyses, IR,¹H NMR and¹³C NMR data.

  在这项工作中，我们描述了一些新型融合的咪唑[2,1-b][1,3]噻唑衍生物的合成。1,2-二氨基乙烷1与二硫化碳在H2O/ETOH溶剂中反应，在回流条件下生成4,5-二氢-1H-咪唑-2-硫醇2。将4,5-二氢-1H-咪唑-2-硫醇与乙酰氯乙酸酯和芳香醛在无水醋酸钠和醋酸作为溶剂的存在下反应，得到(Z)-2-(芳基亚甲基)-5,6-二氢咪唑[2,1-b][1,3]噻唑-3(2H)-酮3a-j。化合物3a-j与羟肟酸缩合，得到3-(芳基)-2,3,6,7-四氢咪唑[2,1-b][1,3]噻唑并[5,4-d]异噁唑酮4a-j。新化合物的结构由元素分析、红外、1H NMR和13C NMR数据确定。