1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-β-D-ribofuranose | 243126-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(methylsulfonyloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] acetate
• CAS: 243126-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₈S
• 分子量: 310.325
• InChiKey: YIRDQHOAAJGLJI-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-β-D-ribofuranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到1,5-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  2，3-O-异亚丙基-5-硫代-d-核糖和5-硫代-d-核糖的方便合成；1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-α-d-核吡喃糖的合成

  摘要：

  摘要2，3-O-异亚丙基-d-呋喃核糖的顺序甲基化—乙酰化得到1-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-β-d-核呋喃糖，将其转化为1-O -乙酰基-5-（S）-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-β-d-核糖，其脱乙酰基得到2,3-O-异亚丙基-5-硫代-d-核糖。 β-吡喃糖形式，被水解为5-硫代-d-核糖。通过1-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-β-d-的甲醇钠处理获得1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-α-d-核糖吡喃糖。通过1-（S）-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基类似地合成呋喃核糖和1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-α-d-核糖吡喃糖-5-硫代-α-d-呋喃核糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00064-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  2，3-O-异亚丙基-5-硫代-d-核糖和5-硫代-d-核糖的方便合成；1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-α-d-核吡喃糖的合成

  摘要：

  摘要2，3-O-异亚丙基-d-呋喃核糖的顺序甲基化—乙酰化得到1-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-β-d-核呋喃糖，将其转化为1-O -乙酰基-5-（S）-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-β-d-核糖，其脱乙酰基得到2,3-O-异亚丙基-5-硫代-d-核糖。 β-吡喃糖形式，被水解为5-硫代-d-核糖。通过1-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-β-d-的甲醇钠处理获得1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-α-d-核糖吡喃糖。通过1-（S）-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基类似地合成呋喃核糖和1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-α-d-核糖吡喃糖-5-硫代-α-d-呋喃核糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00064-6

文献信息

• Convenient synthesis of 2,3-O-isopropylidene-5-thio-d-ribose and 5-thio-d-ribose; synthesis of 1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-α-d-ribopyranose and 1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-5-thio-α-d-ribopyranose
  作者：Andrea Fleetwood、Neil A. Hughes

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00064-6

  日期：1999.4

  Abstract Sequential mesylation–acetylation of 2,3-O-isopropylidene- d -ribofuranose gave 1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-β- d -ribofuranose that was converted into 1-O-acetyl-5-(S)-acetyl-2,3-O-isopropylidene-5-thio-β- d -ribose, deacetylation of which gave 2,3-O-isopropylidene-5-thio- d -ribose as the β-pyranose form, which was hydrolysed to 5-thio- d -ribose. 1,4-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-α-

  摘要2，3-O-异亚丙基-d-呋喃核糖的顺序甲基化—乙酰化得到1-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-β-d-核呋喃糖，将其转化为1-O -乙酰基-5-（S）-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-β-d-核糖，其脱乙酰基得到2,3-O-异亚丙基-5-硫代-d-核糖。 β-吡喃糖形式，被水解为5-硫代-d-核糖。通过1-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-β-d-的甲醇钠处理获得1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-α-d-核糖吡喃糖。通过1-（S）-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基类似地合成呋喃核糖和1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-α-d-核糖吡喃糖-5-硫代-α-d-呋喃核糖。