4-(三氟乙酰基)苯甲醛 | 86988-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(三氟乙酰基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-trifluoroacetylbenzaldehyde；p-trifluoroacetylbenzaldehyde；4-(Trifluoroacetyl)benzaldehyde
• CAS: 86988-50-3
• 化学式: C₉H₅F₃O₂
• mdl: MFCD12547943
• 分子量: 202.133
• InChiKey: QZIUSAUIKVMLEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟乙酰基)苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 生成 对醛基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟甲基酮水合物作为羧酸和酯的前体1

  摘要：

  描述了一种由芳基三氟甲基酮水合物制备芳基羧酸和酯的简单方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78858-7
• 作为产物：
  描述：

  对羟基甲基苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 silica gel 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 4-(三氟乙酰基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氧铵盐氧化α-三氟甲基醇

  摘要：

  描述了使用氧铵盐4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸（1）将α-三氟甲基醇氧化为三氟甲基酮（TFMK）的简单，温和的方法。在碱性条件下，氧化迅速进行，并提供良好的TFMKs收率，而不会同时形成水合物。氧化的副产物4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（1c）易于回收，可以方便地再氧化以再生氧代铵盐。

  DOI：

  10.1021/jo301477s

文献信息

• NHC-Copper(I) Halide-Catalyzed Direct Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones on Water
  作者：Paweł Czerwiński、Edyta Molga、Luigi Cavallo、Albert Poater、Michał Michalak

  DOI：10.1002/chem.201601581

  日期：2016.6.6

  Br, I, OAc, OTf) complexes, providing tertiary propargylic trifluoromethyl alcohols in high yields and with excellent chemoselectivity from a broad range of aryl‐ and more challenging alkyl‐substituted trifluoromethyl ketones (TFMKs). DFT calculations were performed to rationalize the correlation between the yield of catalytic alkynylation and the sterics of N‐heterocyclic carbenes (NHCs), expressed

  据报道，首次在水上进行的高效，易扩展的NHC-铜（I）卤化物催化的末端炔烃加成至1,1,1-三氟甲基酮中。使用少至0.1–2.0 mol％的[（NHC）CuX]（X = Cl，Br，I，OAc，OTf）络合物进行一系列加成反应，从而以高收率和优异的化学选择性提供叔炔丙基三氟甲醇。来自各种芳基和更具挑战性的烷基取代的三氟甲基酮（TFMK）。进行DFT计算以合理化催化炔基化收率与N-杂环卡宾（NHCs）的空间之间的相关性，以掩埋体积（％VBur）表示，表明空间效应支配了反应的产率。额外的DFT计算为TFMK烷基化中[（NHC）CuX]配合物的差异反应性提供了一些启示。在C存在下的直接炔基化反应的第一个对映体选择性形式还介绍了1个对称的NHC-铜（I）配合物。
• Chemo- and Enantioselective Addition and β-Hydrogen Transfer Reduction of Carbonyl Compounds with Diethylzinc Reagent in One Pot Catalyzed by a Single Chiral Organometallic Catalyst
  作者：Huayin Huang、Hua Zong、Guangling Bian、Ling Song

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01871

  日期：2015.12.18

  as the catalyst, the asymmetric β-H transfer reduction of aromatic α-trifluoromethyl ketones and enantioselective addition of aromatic aldehydes with Et2Zn in one pot were successfully realized, affording the corresponding additive products of secondary alcohols in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and the reduction products of α-trifluoromethyl alcohols in good

  以单一手性磷酰胺-Zn（II）配合物为催化剂，成功实现了芳族α-三氟甲基酮的不对称β-H转移还原和在一个罐中与Et 2 Zn对映体选择性加成芳族醛，从而提供了相应的添加剂产品高收率（高达99％）的仲醇，具有出色的对映选择性（高达98％ee），α-三氟甲基醇的还原产物，收率高达77％ee，优良至优异。
• Stereoselective Syntheses of γ,δ-Bifunctionalized Homoallylic Alcohols and Ethers via Chemoselective Allyl Addition to Aldehydes
  作者：Jichao Chen、Shang Gao、Ming Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03819

  日期：2019.12.20

  Stereoselective synthesis of γ,δ-bifunctionalized homoallylic alcohols and ethers via chemoselective allylation is reported. Pd-catalyzed 1,2-diboration of allenylsilane provided a novel 1,1,2-trifunctional allylation reagent. Allylboration of aldehydes with the reagent followed by in situ protection gave TES-protected homoallylic alcohols with excellent Z-selectivities. Chemoselective allylsilation

  报道了通过化学选择性烯丙基化立体选择性地合成γ，δ-双官能化的均烯丙基醇和醚。Pd催化的烯丙基硅烷的1,2-二硼化反应提供了一种新型的1,1,2-三官能烯丙基化试剂。用该试剂对醛进行烯丙基硼化，然后进行原位保护，得到具有出色Z选择性的TES保护的均丙醇。用相同的试剂进行化学选择性的烯丙基甲硅烷基化可得到具有高E选择性的γ，δ-双官能化均烯丙基醚。产物中的双官能化烯烃基团经历了各种转化，而没有腐蚀烯烃的几何形状。
• Organocatalytic Aerobic Oxidation of α-Fluoroalkyl Alcohols to Fluoroalkyl Ketones at Room Temperature
  作者：Yoichi Kadoh、Masayuki Tashiro、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/adsc.201500131

  日期：2015.7.6

  The organocatalytic aerobic oxidation of electron‐deficient α‐fluoroalkyl alcohols at room temperature is described. The resulting fluoroalkyl ketones are versatile synthetic intermediates for a variety of fluorine‐containing molecules. This otherwise difficult transformation has now been accomplished by the reaction of α‐fluoroalkyl alcohols with N‐oxyl radicals, catalytically generated from 9‐azabicyclo[3

  描述了缺电子的α-氟代烷基醇在室温下的有机催化好氧氧化。所得的氟代烷基酮是多种含氟分子的通用合成中间体。现在，这种困难的转化是通过α-氟代烷基醇与N-氧基自由基的反应完成的，该自由基是由9-氮杂双环[3.3.1]壬基-3-酮N-氧基/氮氧化物（酮基ABNO / NO）催化生成的X）和氧气在乙酸（AcOH）中的反应，以高收率得到相应的氟代烷基酮。该操作简单的反应可以在温和的条件下进行，并且已应用于多种醇（20种实例），因此证明了对官能团的高耐受性。此外，基于此方法的改进的一锅操作规程能够将克转化为醛，将醛转化为三氟甲基酮。
• Regiospecific synthesis of aromatic compounds via organometallic intermediates
  作者：Loomis S. Chen、Grace J. Chen、Christ Tamborski

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99496-8

  日期：1983.7

  Para-substituted benzene compounds, p-XC6H4X′ (X  CF3C(O) and X′  CH3, CO2H, C(O)CF3, C(O)CH3, C(O)H and SH) have been prepared via sequential metal-halogen exchange reactions between p-BrC6H4Br and n-C4H9Li and the appropriate electrophiles. Low reaction temperature is critical to stabilization of the various intermediates. The CF3 group has a pronounced effect on providing stability to the lithium

  对位取代的苯化合物p -XC 6 H 4 X'（XCF 3 C（O）和X'CH 3，CO 2 H，C（O）CF 3，C（O）CH 3，C（ O）H和SH）是通过在p -BrC 6 H 4 Br和nC 4 H 9 Li与适当的亲电子试剂之间进行连续的金属-卤素交换反应而制备的。低的反应温度对于稳定各种中间体至关重要。CF 3基团在为锂半缩酮中间体提供稳定性方面具有显著作用。