| 1434057-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• CAS: 1434057-65-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₆H₁₅N₂O
• 分子量: 400.378
• InChiKey: VGXMPQVYEVLFKB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 在 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  N-芳基咪唑鎓盐在铑和铱上的乙酸盐辅助 C-H 活化的实验和计算研究：一种氯化物添加剂改变了 C-H 活化的选择性

  摘要：

  在 NaOAc 存在下，不对称对位取代的N-芳基咪唑盐L2-R 1 ,R 2在 [MCl 2 Cp*] 2 (M = Rh, Ir)反应的综合实验和计算机理研究是报道。这些通过中间N-杂环卡宾配合物进行，然后允许监测两个不同取代的芳环之间对 C-H 活化的内部竞争。在 348 K 在二氯乙烷中 C-H 活化具有更多吸电子取代基的芳基通常是有利的。DFT 计算显示质子转移和解离 HOAc/Cl 的类似障碍-配体取代，质子转移有利于给电子取代基，配体取代有利于吸电子取代基。微动力学模拟再现了实验偏好，这意味着配体取代步骤支配选择性。对于几种底物，特别是L2-F,OMe和L2-F,H，在添加的 [Et 4N]Cl 逆转选择性。溶液中氯化物的更高可用性使得可以使用替代的解离交换配体取代机制，使质子转移成为选择性决定因素，因此有利于给电子取代基。我们的结果突出了配体取代步骤在解释取代基效应中的潜在重要性，并证明了简单的添加剂

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02756
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基咪唑 、 bis(4-methoxyphenyl)iodonium tetrafluoroborate 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-芳基咪唑鎓盐在铑和铱上的乙酸盐辅助 C-H 活化的实验和计算研究：一种氯化物添加剂改变了 C-H 活化的选择性

  摘要：

  在 NaOAc 存在下，不对称对位取代的N-芳基咪唑盐L2-R 1 ,R 2在 [MCl 2 Cp*] 2 (M = Rh, Ir)反应的综合实验和计算机理研究是报道。这些通过中间N-杂环卡宾配合物进行，然后允许监测两个不同取代的芳环之间对 C-H 活化的内部竞争。在 348 K 在二氯乙烷中 C-H 活化具有更多吸电子取代基的芳基通常是有利的。DFT 计算显示质子转移和解离 HOAc/Cl 的类似障碍-配体取代，质子转移有利于给电子取代基，配体取代有利于吸电子取代基。微动力学模拟再现了实验偏好，这意味着配体取代步骤支配选择性。对于几种底物，特别是L2-F,OMe和L2-F,H，在添加的 [Et 4N]Cl 逆转选择性。溶液中氯化物的更高可用性使得可以使用替代的解离交换配体取代机制，使质子转移成为选择性决定因素，因此有利于给电子取代基。我们的结果突出了配体取代步骤在解释取代基效应中的潜在重要性，并证明了简单的添加剂

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02756

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Aryl Quaternization of <i>N</i>-Substituted Imidazoles to Form Imidazolium Salts
  作者：Taiyong Lv、Zhi Wang、Jingsong You、Jingbo Lan、Ge Gao

  DOI：10.1021/jo400527r

  日期：2013.6.7

  Diaryliodonium salts are employed to directly quaternize N-substituted imidazoles by using a copper catalyst to construct aryl imidazolium salts in moderate to excellent yields. This transformation is tolerant to a broad range of functional groups and provides a straightforward, efficient, and versatile route to synthesize aryl imidazolium as well as triazolium salts, especially the unsymmetric version.