(3S,4R,14R,15S)-(-)-3,15-dimethyl-6,9,12-trioxaheptadecane-4,14-diol | 127102-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,14R,15S)-(-)-3,15-dimethyl-6,9,12-trioxaheptadecane-4,14-diol
• 英文别名: (3S,4R,14R,15S)-3,15-dimethyl-6,9,12-trioxaheptadecane-4,14-diol
• CAS: 127102-58-3
• 化学式: C₁₆H₃₄O₅
• 分子量: 306.443
• InChiKey: KNXMLFGICXBRHT-VGWMRTNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,14R,15S)-(-)-3,15-dimethyl-6,9,12-trioxaheptadecane-4,14-diol 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 408.0h， 生成 (3S,13S)-(-)-3,13-di-<(S)-sec-butyl>-2,5,8,11,14-pentaoxa-20,26-diazatetracyclo<13.9.3.0^19,27.0^21,25>heptacosa-1(25),15,17,19,21,23,26-heptaene
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的手性吩嗪酮-冠醚：合成，初步的圆二色光谱研究和与1-芳基铵盐的对映体的配合物

  摘要：

  通过两种环化反应制备了含有吩嗪单元[（R，R）-2-（S，S）-8 ]的对映体纯手性冠醚。配体（R，R） - 2，（R，R） - 3，（S，S） - 4，（R，R） - 5，（R，R） - 6和（R，R） - 7制备由吩嗪-1,9-二醇9和适当的二甲苯磺酸盐（S，S）-10 –（S，S）-15在弱的基本条件下，完全颠倒了配置。然而，配体（S，S）-2，（S，S）-7和（S，S）-8是由1,9-二氯吩嗪19和适当的二醇（S，S）-16-（S ，S）-18在牢固的基本条件下保持配置。已经通过CD光谱研究了α-（1-萘基）乙基高氯酸铵（NEA）和α-苯基乙基高氯酸铵（PEA）对大多数手性配体的对映体识别。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00287-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-氯-3-甲基戊酸 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 作用下， 反应 22.0h， 生成 (3S,4R,14R,15S)-(-)-3,15-dimethyl-6,9,12-trioxaheptadecane-4,14-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric recognition of organic ammonium salts by chiral dialkyl-, dialkenyl-, and tetramethyl-substituted pyridino-18-crown-6 and tetramethyl-substituted bispyridino-18-crown-6 ligands: comparison of temperature-dependent proton NMR and empirical force field techniques

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a031