2-[(2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-prop-2-enyl]pyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3-dione | 916050-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-prop-2-enyl]pyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(E)-3-(1-benzylimidazol-4-yl)prop-2-enyl]pyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3-dione
• CAS: 916050-49-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₂
• 分子量: 332.362
• InChiKey: SLMKNVZTRUJGIU-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  597.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-prop-2-enyl]pyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到N-[(E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-enyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-烯丙基咪唑衍生物的取代反应

  摘要：

  在对吡咯-咪唑生物碱的麦冬蛋白家族进行综合研究的背景下，我们需要一种有效的方法来进行衍生自尿烷酸的烯丙基醇的取代反应。尽管在某些情况下，通过经典的亲核取代可以很容易地实现，但在另一些情况下，通过烯丙基转座使它变得复杂。钯催化的π-烯丙基化学的应用提供了一种方便的解决方案，无需进行烯丙基转座即可进行取代。在本文中，我们描述了在含咪唑的底物中该反应的范围，以及将一种加合物精制为同源组氨酸衍生物和环状同组氨酸衍生物的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.090
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-咪唑-4-基)-2-丙烯酸甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯基膦 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[(2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-prop-2-enyl]pyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-烯丙基咪唑衍生物的取代反应

  摘要：

  在对吡咯-咪唑生物碱的麦冬蛋白家族进行综合研究的背景下，我们需要一种有效的方法来进行衍生自尿烷酸的烯丙基醇的取代反应。尽管在某些情况下，通过经典的亲核取代可以很容易地实现，但在另一些情况下，通过烯丙基转座使它变得复杂。钯催化的π-烯丙基化学的应用提供了一种方便的解决方案，无需进行烯丙基转座即可进行取代。在本文中，我们描述了在含咪唑的底物中该反应的范围，以及将一种加合物精制为同源组氨酸衍生物和环状同组氨酸衍生物的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.090