3a,4-dihydro-7-methoxy-9-phenylnaphtho<2,3-c>furan-1(3H)-one | 120981-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 3a,4-dihydro-7-methoxy-9-phenylnaphtho<2,3-c>furan-1(3H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-9-phenyl-3a,4-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；3a,4-dihydro-7-methoxy-9-phenylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；6-methoxy-4-phenyl-9,9a-dihydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 120981-40-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: KHKNSJASIJHZOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,4-dihydro-7-methoxy-9-phenylnaphtho<2,3-c>furan-1(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 Rh on carbon 、 镍 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -60.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 129.45h， 生成
  参考文献：
  名称：

  潜在的多巴胺D-1拮抗剂的设计与合成

  摘要：

  - （±）的非对映选择性合成反式- transoid -7-溴-8-羟基-1-甲基-1,2,3,4,4a，5,10,10a八氢10苯基苯并[克]喹啉（使用分子内Diels - Alder反应和用于哌啶环形成的还原环化作为关键步骤，描述了图8）。制备化合物8作为推定的D-1受体拮抗剂，其包含（2，2-二苯乙基）胺作为部分结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710716
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl 3-phenylprop-2-ynoate 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以72%的产率得到3a,4-dihydro-7-methoxy-9-phenylnaphtho<2,3-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphazene Base-Catalyzed Intramolecular Cascade Reactions of Aryl-Substituted Enynes

  摘要：

  通过 P4-t-Bu 催化的烯炔分子内级联反应，开发了一种合成 9-芳基-3a,4-二氢萘并[2,3-c]呋喃-1(3H)-酮的新方法。在一定量的磷氮 P4-t-Bu 碱催化下，多种 3-芳基烯丙基 3-arylpropiolates 顺利地进行了级联环化反应，产率从中等到极好。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258172

文献信息

• REVESZ, LASZLO;MEIGEL, HARALD, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 7, C. 1697-1703
  作者：REVESZ, LASZLO、MEIGEL, HARALD

  DOI：——

  日期：——
• Phosphazene Base-Catalyzed Intramolecular Cascade Reactions of Aryl-Substituted Enynes
  作者：Jin-Heng Li、Jian-Sheng Tang、Ye-Xiang Xie、Zhi-Qiang Wang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1055/s-0030-1258172

  日期：2010.9

  A novel method for the synthesis of 9-aryl-3a,4-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-ones has been developed by P4-t-Bu-catalyzed intramolecular cascade reactions of enynes. In the presence of a catalytic amount of phosphazene P4-t-Bu base, a variety of 3-arylallyl 3-arylpropiolates underwent the cascade cyclization reaction smoothly in moderate to excellent yields.

  通过 P4-t-Bu 催化的烯炔分子内级联反应，开发了一种合成 9-芳基-3a,4-二氢萘并[2,3-c]呋喃-1(3H)-酮的新方法。在一定量的磷氮 P4-t-Bu 碱催化下，多种 3-芳基烯丙基 3-arylpropiolates 顺利地进行了级联环化反应，产率从中等到极好。
• Design and Synthesis of a Potential Dopamine D-1 Antagonist
  作者：Laszlo Revesz、Harald Meigel

  DOI：10.1002/hlca.19880710716

  日期：1988.11.2

  The diastereoselective synthesis of (±)-trans-transoid-7-bromo-8-hydroxy-1-methyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-10-phenylbenzo[g]quinoline (8) is described, using an intramolecular Diels-Alder reaction and a reductive cyclisation for piperidine ring-formation as key steps. Compound 8 was prepared as a putative D-1 receptor antagonist which contains (2,2-diphenylethyl)amine as a partial structure.

  - （±）的非对映选择性合成反式- transoid -7-溴-8-羟基-1-甲基-1,2,3,4,4a，5,10,10a八氢10苯基苯并[克]喹啉（使用分子内Diels - Alder反应和用于哌啶环形成的还原环化作为关键步骤，描述了图8）。制备化合物8作为推定的D-1受体拮抗剂，其包含（2，2-二苯乙基）胺作为部分结构。