tert-butyl 2-((4R,6S)-2,2-dimethyl-6-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate | 153968-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-((4R,6S)-2,2-dimethyl-6-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(4R,6S)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 153968-96-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: OSNUGXHZKGQAMT-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromo-4-(4-fluorophenyI)-6-isopropylpyrimidin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide 、 tert-butyl 2-((4R,6S)-2,2-dimethyl-6-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate 在 二(三叔丁基膦)钯 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6-[(1E)-2-[4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-[甲基(甲磺酰)氨基]-5-嘧啶]乙烯基]-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Chemical Process

  摘要：

  一种通过Heck反应形成化合物式(I)或其药用可接受盐的方法被描述。还描述了在该过程中有用的中间体以及制备所述中间体的方法。

  公开号：

  US20080207903A1

文献信息

• METHOD FOR PREPARING ROSUVASTATIN SODIUM
  申请人：FUDAN UNIVERSITY

  公开号：US20170183314A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention belongs to the technical field of organic chemistry, and specifically relates to a method for preparing rosuvastatin sodium. The method of the invention comprises: reducing 4-p-fluorophenyl-6-isopropyl-2-(N-methyl-methylsulfonylamino)pyrimidine-5-carboxylic acid (VII) in the presence of a borohydride, an alkyl-substituted chlorosilane and an assistance in an organic solvent to prepare 4-p-fluorophenyl-5-hydroxymethyl-6-isopropyl-2-(N-methyl-methylsulfonylamino) pyrimidine (VIII); then performing a reaction of the compound VIII with a triphenyl phosphonium salt in an organic solvent to prepare a ((4-p-fluorophenyl-6-isopropyl-2-(N-methyl-methylsulfonylamino)-5-pyridyl)-methyl)triphenyl phosphonium salt (IX); performing a stereoselective Michael addition reaction of (S)-trans-4,5-dihydroxy-pent-2-olefine acid ester (II) with furfural (III) to prepare a 2-((4R,6S)-2-(furan-2-yl)-6-hydroxymethyl-1,3-dioxane-4-yl)acetate (IV); oxidizing the compound IV to prepare a 2-((4R,6S)-2-(furan-2-yl)-6-formacyl-1,3-dioxane-4-yl)acetate (V); performing an olefination reaction of the compound V with the (4-p-fluorophenyl-6-isopropyl-2-(N-methyl-methylsulfonylamino)pyrimid-5-yl)-methyl triphenyl substituted phosphonium salt (IX) or phosphate to prepare 2-((4R,6S)-6-(trans-2-(4-p-fluorophenyl-6-isopropyl-2-(N-methyl-methylsulfonylamino)pyrimid-5-yl)vinyl)-2-(furan-2-yl)-1,3-dioxane-4-yl)acetate (VI); and performing deprotection and sodium salt formation of compound VI to prepare rosuvastatin sodium (I). The method has easily obtainable raw materials, and is simple to operate and suitable for industrial productions.

  本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种制备罗舒伐他汀钠的方法。该发明的方法包括：在有机溶剂中存在硼氢化物、烷基取代氯硅烷和辅助剂的情况下，还原4-对氟苯基-6-异丙基-2-(N-甲基-甲磺胺基)嘧啶-5-羧酸（VII）以制备4-对氟苯基-5-羟甲基-6-异丙基-2-(N-甲基-甲磺胺基)嘧啶（VIII）；然后在有机溶剂中，将化合物VIII与三苯基磷酸盐反应以制备((4-对氟苯基-6-异丙基-2-(N-甲基-甲磺胺基)-5-吡啶基)-甲基)三苯基磷酸盐（IX）；将(S)-反式-4,5-二羟基-戊-2-烯酸酯（II）与呋喃醛（III）进行立体选择性的迈克尔加成反应以制备2-((4R,6S)-2-(呋喃-2-基)-6-羟甲基-1,3-二氧杂环己-4-基)醋酸酯（IV）；将化合物IV氧化以制备2-((4R,6S)-2-(呋喃-2-基)-6-甲酰基-1,3-二氧杂环己-4-基)醋酸酯（V）；将化合物V与(4-对氟苯基-6-异丙基-2-(N-甲基-甲磺胺基)嘧啶-5-基)-甲基三苯基取代磷酸盐（IX）或磷酸盐进行烯化反应以制备2-((4R,6S)-6-(反式-2-(4-对氟苯基-6-异丙基-2-(N-甲基-甲磺胺基)嘧啶-5-基)乙烯基)-2-(呋喃-2-基)-1,3-二氧杂环己-4-基)醋酸酯（VI）；并对化合物VI进行去保护和钠盐形成以制备罗舒伐他汀钠（I）。该方法原料易得，操作简单，适用于工业生产。
• Chemical process
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US08034932B2

  公开（公告）日：2011-10-11

  A process for formation of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, (A chemical formula should be inserted here—please see paper copy enclosed herewith) I via a Heck reaction is described. Intermediates useful in the process and processes for making said intermediates are also described.

  本文描述了一种通过Heck反应形成化合物(I)的方法，或其药学上可接受的盐，其中化学式应在此处插入（请参阅附带的纸质副本）。还描述了该过程中有用的中间体以及制备该中间体的过程。
• Process for preparing rosuvastatin
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP2361906A1

  公开（公告）日：2011-08-31

  A process for formation of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, via a Heck reaction is described. Intermediates useful in the process and processes for making said intermediates are also described.

  一种形成式 (I) 化合物或其药学上可接受的盐的工艺、 描述了通过 Heck 反应形成式（I）化合物或其药物可接受盐的工艺。还描述了该工艺中有用的中间体以及制造上述中间体的工艺。
• PROCESS FOR PREPARING ROSUVASTATIN
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP1871747A2

  公开（公告）日：2008-01-02
• US8034932B2
  申请人：——

  公开号：US8034932B2

  公开（公告）日：2011-10-11