(E)-methyl 6-chloro-4-phenyl-2-styrylquinoline-3-carboxylate | 1062228-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 6-chloro-4-phenyl-2-styrylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-chloro-4-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1062228-10-7
• 化学式: C₂₅H₁₈ClNO₂
• 分子量: 399.876
• InChiKey: PPJVDTUYVDIKDL-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 L-酒石酸 、 1,3-二甲基脲 作用下， 反应 3.5h， 生成 (E)-methyl 6-chloro-4-phenyl-2-styrylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 1,3-二甲基脲和 L-酒石酸 (3:1) 作为低共熔溶剂，通过 Friedländer 环化和 sp3 C-H 活化，无金属，一锅法合成 2-苯乙烯基喹啉

  摘要：

  使用 1,3-二甲基脲 (1,3-DMU) 和L-酒石酸 (LTA) 的组合（以 3 : 1比率）作为深共熔溶剂（DES）。该反应通过Friedländer 环化和 Knoevenagel 缩合（sp 3 C-H 活化）进行，以良好到极好的产率得到官能化的苯乙烯基喹啉衍生物。密度泛函理论 (DFT) 计算支持了关于 DES 在羰基化合物的烯醇化（用于 Friedländer 环化）和烯胺形成中作用的实验结果，这是 sp 3 中的关键步骤C-H 激活。此外，记录了所得无环和环状化合物的吸收和发射光谱，发现由于分子内电荷转移，化合物7c显示出最高的发射带最大值 (644 nm)。此外，化合物7B和图8D显示出分别在551纳米和558纳米，以及化合物更大的红移5N表现出最高的斯托克斯位移（Δ λ，在182纳米）。化合物7e在各种溶剂中显示出明显的颜色（溶剂化变色效应）。这里报道的一些所得化合物可用于开发荧光探针。

  DOI：

  10.1039/d1nj00132a

文献信息

• A new and efficient one-pot procedure for the synthesis of 2-styrylquinolines
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Mostafa Baghbanzadeh、Maryam Shakouri Nikcheh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.054

  日期：2008.9

  A one-pot combination of a modified Friedländer annulation and a Knoevenagel condensation provides 2-styrylquinolines in good to excellent yields. A variety of substrates are reacted in one-pot in the presence of 1-methylimidazolium trifluoroacetate ([Hmim]TFA).

  改进的Friedländer环空法和Knoevenagel缩合反应的一锅法组合可提供2-苯乙烯基喹啉，收率好至极佳。在三氟乙酸1-甲基咪唑鎓盐（[Hmim] TFA）的存在下，一锅反应多种底物。