(4-fluorobutyl)zinc(II) bromide | 1037176-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属烷基卤化物
• 英文名称: (4-fluorobutyl)zinc(II) bromide
• CAS: 1037176-28-5
• 化学式: C₄H₈BrFZn
• 分子量: 220.4
• InChiKey: AVCKBILRCNDEFW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorobutyl)zinc(II) bromide 在 碘 作用下， 以96 %的产率得到1-氟-4-碘丁烷
  参考文献：
  名称：

  与羰基官能团相容的烷基锌试剂的简单制备

  摘要：

  在此，我们报道了一种在温和条件下使用钴催化从官能化烷基溴制备烷基锌化合物的直接方法。该过程仅需要由 CoBr 2组成的简单催化系统和联吡啶作为乙腈/吡啶混合物中的配体。该反应在空气和潮湿条件下稳定，为可行的程序开辟了道路。伯烷基溴和仲烷基溴上的各种官能团（例如酯、氰基和卤素）具有良好的耐受性，并能产生高产率的相应烷基锌化合物。此外，我们还成功地形成了带有酮和醛等敏感官能团的烷基锌试剂，且收率良好。这些烷基锌衍生物在钯催化的根岸与各种官能化芳基溴的交叉偶联中的直接应用证明了该方法的效率和稳健性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300450
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氟丁烷 在 4,4'-联吡啶 、 3-氯丙烯 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4-fluorobutyl)zinc(II) bromide
  参考文献：
  名称：

  与羰基官能团相容的烷基锌试剂的简单制备

  摘要：

  在此，我们报道了一种在温和条件下使用钴催化从官能化烷基溴制备烷基锌化合物的直接方法。该过程仅需要由 CoBr 2组成的简单催化系统和联吡啶作为乙腈/吡啶混合物中的配体。该反应在空气和潮湿条件下稳定，为可行的程序开辟了道路。伯烷基溴和仲烷基溴上的各种官能团（例如酯、氰基和卤素）具有良好的耐受性，并能产生高产率的相应烷基锌化合物。此外，我们还成功地形成了带有酮和醛等敏感官能团的烷基锌试剂，且收率良好。这些烷基锌衍生物在钯催化的根岸与各种官能化芳基溴的交叉偶联中的直接应用证明了该方法的效率和稳健性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300450

文献信息

• Highly Regioselective Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Tosylaziridines and Alkylzinc Reagents
  作者：Kim L. Jensen、Eric A. Standley、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja505823s

  日期：2014.8.6

  ligand-controlled, nickel-catalyzed cross-coupling of aliphatic N-tosylaziridines with aliphatic organozinc reagents. The reaction protocol displays complete regioselectivity for reaction at the less hindered C-N bond, and the products are furnished in good to excellent yield for a broad selection of substrates. Moreover, we have developed an air-stable nickel(II) chloride/ligand precatalyst that can be handled and

  在此，我们报告了第一个配体控制的、镍催化的脂肪族 N-甲苯磺酰氮丙啶与脂肪族有机锌试剂的交叉偶联。该反应方案在受阻较少的 CN 键处显示出完全的区域选择性，并且产物以良好到优异的产率提供，适用于广泛的底物选择。此外，我们还开发了一种空气稳定的氯化镍 (II)/配体预催化剂，可以在手套箱外进行处理和储存。除了提高该催化剂体系的活性之外，这也大大提高了该反应的实用性，因为避免了使用对空气非常敏感的 Ni(cod)2。最后，机械研究，包括氘标记研究，
• A General Strategy for the Synthesis of Enantiomerically Pure Azetidines and Aziridines through Nickel-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Kim L. Jensen、Dennis U. Nielsen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/chem.201500886

  日期：2015.5.11

  expanded this concept to the synthesis of enantiomerically pure, terminal alkyl aziridines. Coupling of a TMS‐protected aziridine alcohol, followed by acidic work‐up to remove the silyl group, provides 1,2‐amino alcohol products that are readily cyclized to aziridines. Both of these sequences display excellent functional group tolerance and deliver the desired azetidine and aziridine products in good to excellent

  在本交流中，我们报告了对映体纯的2-烷基氮杂环丁烷的直接合成。该规程基于脂族有机锌试剂与具有拴系噻吩基团的氮丙啶的高度区域选择性镍催化交叉偶联。通过甲基化的活化将硫化物转化为极好的离去基团，并通过环化触发2-取代的氮杂环丁烷核心结构的形成。另外，我们已经将该概念扩展到对映体纯的末端烷基氮丙啶的合成。偶联TMS保护的氮丙啶醇，然后进行酸性处理以除去甲硅烷基，可提供1,2-氨基醇产物，这些产物易于环化成氮丙啶。
• Synthesis and in Vitro Evaluation of 5-[¹⁸F]Fluoroalkyl Pyrimidine Nucleosides for Molecular Imaging of Herpes Simplex Virus Type 1 Thymidine Kinase Reporter Gene Expression
  作者：Ann-Marie Chacko、Wenchao Qu、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/jm800501d

  日期：2008.9.25

  Two novel series of 5-fluoroalkyl-2'-deoxyuridines (FPrDU, FBuDU, FPeDU) and 2'-fluoro-2'-deoxy-5-fluoroalkylarabinouridines (FFPrAU, FFBuAU, FFPeAU) that have three, four, or five methylene units (propyl, butyl, or pentyl) at C-5 were prepared and tested as reporter probes for imaging herpes simplex virus type I thymidine kinase (HSV1-tk) gene expression. The Negishi coupling methodology was employed in efficiently synthesizing the radiolabeling precursors. All six 5-[F-18]fluoroalkyl pyrimidines were readily prepared from 3-N-benzoyl-3',5'-di-O-benzoyl-protected 5-O-mesylate Precursors in 17-35% radiochemical yield (decay-corrected). In vitro studies highlighted that all six [F-18]-labeled nucleosides selectively accumulated in cells expressing the HSV1-TK protein and there was negligible uptake in control cells. [F-18]FPrDU, [F-18]FBuDU, [F-18]FPeDU, and [F-18]FFBuAU had the best uptake profiles. Despite their selective accumulation in HSV1-tk-expressing cells, all 5-fluoroalkyl pyrimidine nucleosides had low-to-negligible cytotoxic activity (CC50 > 1000-1209 mu M). Ultimately, the results demonstrated that 5-[F-18]fluoropropyl, [F-18]fluorobutyl, and [F-18]fluoropentyl pyrimidine nucleosides have the potential to be in vivo HSV1-TK PET reporter probes over a dynamic range of reporter gene expression levels.
• Cobalt Bromide-Catalyzed Negishi-Type Cross-Coupling of Amides
  作者：Céline Dorval、Oleh Stetsiuk、Sylvaine Gaillard、Elodie Dubois、Corinne Gosmini、Grégory Danoun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00940

  日期：2022.4.15