M-C-TRI(CH2-PEG1-琥珀酰亚胺酯) | 173414-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: M-C-TRI(CH2-PEG1-琥珀酰亚胺酯)
• 英文名称: 1,1,1-tris(succinimideoxycarbonylethoxymethyl)ethane
• 英文别名: m-C-tri(CH2-PEG1-NHS ester)；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-[3-[3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-3-oxopropoxy]-2-[[3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-3-oxopropoxy]methyl]-2-methylpropoxy]propanoate
• CAS: 173414-89-6
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₁₅
• 分子量: 627.559
• InChiKey: IMRQCGBFYSSHHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  M-C-TRI(CH2-PEG1-琥珀酰亚胺酯) 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1,1,1-tris<2-<2-<3-<1-hydroxy-5,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyraz-3-yl>propanamide>ethylaminocarbonyl>ethyloxymethyl>ethane
  参考文献：
  名称：

  含N-羟基酰胺的杂环。部分5.1由N -Hydroxy -2（1 H）-吡嗪酮，脂肪族二胺和1,1,1-Tris（羧乙氧基甲基）乙烷组成的新型六齿配体的合成及其铁配合物的性质

  摘要：

  合成了含有N-羟基-2（1 H）-吡嗪酮的新型六齿配体（3HOPR n CMe），该N-羟基-2（1 H）-吡嗪酮通过脂族二胺通过酰胺键与三羧酸连接。水溶液中3HOPR n CMe和三价铁离子的1：1摩尔混合物的UV-vis光谱和摩尔比图强烈支持分子内1：1蕨类化合物的形成。配合物的相对稳定性常数（log K 20.6–21.7）受分子中间隔基长度的影响。此外，3HOPR n CMe与天然铁载体去铁胺B相比，对人转铁蛋白的除铁效率更高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00839-z
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 1,1,1-tris(carboxyethoxymethyl)ethane 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到M-C-TRI(CH2-PEG1-琥珀酰亚胺酯)
  参考文献：
  名称：

  含N-羟基酰胺的杂环。部分5.1由N -Hydroxy -2（1 H）-吡嗪酮，脂肪族二胺和1,1,1-Tris（羧乙氧基甲基）乙烷组成的新型六齿配体的合成及其铁配合物的性质

  摘要：

  合成了含有N-羟基-2（1 H）-吡嗪酮的新型六齿配体（3HOPR n CMe），该N-羟基-2（1 H）-吡嗪酮通过脂族二胺通过酰胺键与三羧酸连接。水溶液中3HOPR n CMe和三价铁离子的1：1摩尔混合物的UV-vis光谱和摩尔比图强烈支持分子内1：1蕨类化合物的形成。配合物的相对稳定性常数（log K 20.6–21.7）受分子中间隔基长度的影响。此外，3HOPR n CMe与天然铁载体去铁胺B相比，对人转铁蛋白的除铁效率更高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00839-z

文献信息

• A trisbipyridine tripodal ligand as toluene gelator. Phase transition-triggered binding of iron(ii)
  作者：Jean-Ernest Sohna Sohna、Frédéric Fages

  DOI：10.1039/a607346h

  日期：——

  The formation of a physical gel with toluene is reported for a trisbipyridine ligand which exhibits iron(II) binding properties triggered by the gel-to-liquid phase transition.

  据报道，一种三联吡啶配体与甲苯形成了物理凝胶，这种凝胶的凝胶-液相转变引发了铁(II)的结合特性。
• New hexadentate ligands composed of 1-hydroxy-2(1H )-pyrimidinone, α,ω-diamine and 1,1,1-tris(carboxyethoxymethyl)ethane or tri(carboxybutyl)isocyanurate. Synthesis and characterization of their iron(III) complexes
  作者：Akira Katoh、Yoko Hida、Jun Kamitani、Junko Ohkanda

  DOI：10.1039/a807159d

  日期：——

  The successive coupling of 1-benzyloxy-2(1H)-pyrimidinone with α,ω-diamines, 1,1,1-tris(carboxyethoxymethyl)ethane or tri(carboxybutyl)isocyanurate, and final removal of the benzyl protecting group afforded new hexadentate ligands (TEPOHn or TCPOH). The UV/VIS spectroscopic analysis in aqueous solution indicated 1∶1 stoichiometric complexation of the hexadentate ligand with iron(III). The relative stability constants of iron(III) complexes of the hexadentate ligands were estimated to be log K 24.4–26.3 by the competitive reaction with EDTA, suggesting that the stability was affected by the methylene chain length. The standard redox potential E1/2 of Fe(TEPO2) was measured to be –493 mV at apparent pH 8.0 in 50% aqueous DMF solution. This value was approximately 300 mV higher than that of the iron(III) complex of natural desferrioxamine B (DFB). Further, all synthetic hexadentate ligands effectively removed 3–6 times as much iron(III) from human transferrin as DFB even though the ratio of the synthetic ligand to transferrin was one-fifth that of DFB.

  将 1-苄氧基-2(1H)-嘧啶酮与δ,Ï-二胺、1,1,1-三(羧基乙氧基甲基)乙烷或三(羧基丁基)异氰脲酸酯连续偶联，并最终去除苄基保护基，可得到新的六价配体（TEPOHn 或 TCPOH）。水溶液中的紫外/可见光谱分析表明，六价配体与铁（III）的络合度为 1:1。通过与乙二胺四乙酸（EDTA）的竞争反应，六价配体的铁（III）络合物的相对稳定常数估计为 log K 24.4â26.3 ，这表明稳定性受到亚甲基链长度的影响。在50%的DMF水溶液中，表观pH值为8.0时，测得Fe(TEPO2)的标准氧化还原电位E1/2为493 mV。这一数值比天然去铁胺B（DFB）的铁（III）络合物高出约300 mV。此外，尽管合成配体与转铁蛋白的比例只有DFB的五分之一，但所有合成六价配体从人体转铁蛋白中清除铁（III）的效果都是DFB的3.6倍。
• Allosteric Binding of Alkali Metal Ions to a Pseudocryptand Formed by a C-Pivot Tripodal Ligand Containing 3-Hydroxy-2(1H)-pyridinone and Ga(III)
  作者：Akira Katoh、Hidenori Kudo、Ryota Saito

  DOI：10.3987/com-05-s(k)20

  日期：——

  A novel C-pivot tripodal hexadentate ligand (3,2-HOPOHL) composed of 3-hydroxy-2(1H)-pyridinone as a bidentate ligand, the ethyleneoxy chain as a spacer, and tris(carboxyric acid) as an anchor was synthesized. 3,2-HOPOHL recognized only Na+ ion, suggesting that it pre-organized a cavity due to the electrostatic interaction among the 2(1H)-pyridinone rings. UV-VIS spectroscopic analysis indicated that 3,2-HOPOHL formed a stable intramolecular 1:1 Fe(III) complex in aqueous solution. The stability constant (log K) of 3,2-HOPOHL-Fe(III) complex was estimated to be 27.6 from the competitive reaction with EDTA. H-1-NMR titration of 3,2-HOPOHL-Ga(III) complex with Na+ and K+ ions in CDCl3-CD3CN indicated the formation of 1:1 complexes. The binding constants of Na+- and K+-3,2-HOPOHL-Ga(III) complexes were estimated to be 3.3x10(3) and 7.8x10(3) M-1, respectively, the ion selectivity of K+ toward Na+ being more than two-fold.
• Saccharide Dendritic Cluster Compounds as Inhibitors of Bace-1
  申请人：VICTORIA LINK LIMITED

  公开号：US20150291644A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The invention relates to dendritic compounds, the use of these compounds as pharmaceuticals, pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for preparing the compounds, and methods of treating diseases or conditions in which it is desirable to inhibit β-secretase.