(1R,4R,5S)-1-Vinyl-2,6-dioxa-spiro[4.5]dec-8-ene-3,4-diol | 907592-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1R,4R,5S)-1-Vinyl-2,6-dioxa-spiro[4.5]dec-8-ene-3,4-diol
• 英文别名: (1R,4R,5S)-1-ethenyl-2,6-dioxaspiro[4.5]dec-8-ene-3,4-diol
• CAS: 907592-05-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: XPHFUSLJEJTVLS-URJDPWSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-1-Vinyl-2,6-dioxa-spiro[4.5]dec-8-ene-3,4-diol 、 N-苄基羟胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(3aR,4R,5R,6S,6aR)-1-benzylspiro[3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]isoxazole-5,6'-(5,6-dihydro-2H-pyran)]-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生底物上的连续环封闭复分解和亚硝基环加成：螺环化碳核苷和构象锁定核苷类似物的不同方法

  摘要：

  碳水化合物衍生的底物3- C-烯丙基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α- d明智地操纵了-呋喃喃糖以制备合适的合成子，通过应用闭环复分解（RCM）和分子内硝酮环加成（INC）反应可将其合成为各种异恶唑烷-螺环和-三环。通过转移氢解裂解这些衍生物中的一些异恶唑烷环，然后将生成的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，提供了相应的氯嘧啶核苷，它们被加工成螺环化的碳核苷并构象锁定了双环[2.2。]。 1]庚烷/氧杂双环[3.2.1]辛烷核苷。但是，使用较高的温度环化一个嘧啶嘧啶，导致二甲氨基嘌呤类似物成为唯一产物，

  DOI：

  10.1021/jo0606554
• 作为产物：
  描述：

  3-C-allyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1R,4R,5S)-1-Vinyl-2,6-dioxa-spiro[4.5]dec-8-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生底物上的连续环封闭复分解和亚硝基环加成：螺环化碳核苷和构象锁定核苷类似物的不同方法

  摘要：

  碳水化合物衍生的底物3- C-烯丙基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α- d明智地操纵了-呋喃喃糖以制备合适的合成子，通过应用闭环复分解（RCM）和分子内硝酮环加成（INC）反应可将其合成为各种异恶唑烷-螺环和-三环。通过转移氢解裂解这些衍生物中的一些异恶唑烷环，然后将生成的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，提供了相应的氯嘧啶核苷，它们被加工成螺环化的碳核苷并构象锁定了双环[2.2。]。 1]庚烷/氧杂双环[3.2.1]辛烷核苷。但是，使用较高的温度环化一个嘧啶嘧啶，导致二甲氨基嘌呤类似物成为唯一产物，

  DOI：

  10.1021/jo0606554