methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside | 152141-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-glucopyranoside；(4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 152141-84-9
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: DHAREFMCLBQPOA-SDDOYEAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  透明质酸的1,4-联二糖：甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-D-吡喃葡萄糖醛糖醛酸的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84097-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、2.93 kPa 条件下， 反应 4.08h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  透明质酸的1,4-联二糖：甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-D-吡喃葡萄糖醛糖醛酸的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84097-0

文献信息

• Synthesis of the methyl glycosides of a tri- and a tetra-saccharide related to heparin and heparan sulphate
  作者：Marianne Nilsson、Carl-Magnus Svahn、Jacob Westman

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84030-a

  日期：1993.8

  The methyl glycoside of a tetrasaccharide isolated from heparin, methyl O-(alpha-L-idopyranosyluronic acid)-(1-->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-alpha-D- glucopyranosyl)-(1-->4)-O-(beta-D-glucopyranosyluronic acid)-(1-->3)-O-beta-D-galactopyranoside disodium salt and a trisaccharide derivative thereof, methyl O-(alpha-L-idopyranosyluronic acid)-(1-->4)-O-(2-acetamido-2- deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-

  从肝素中分离出的四糖的甲基糖苷，甲基O-（α-L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 -> 4）-O-（β-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1> 3）-O-β-D-吡喃半乳糖苷二钠盐及其三糖衍生物，甲基O-（α-L-吡喃基葡萄糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸二钠盐合成块型策略。合适的被保护的艾杜糖醛酸和葡糖胺的二糖嵌段（IdoA-GlcN）用作合成的关键中间体，并与被保护的半乳糖衍生物和葡糖醛酸和半乳糖的二糖嵌段（GlcA-Gal）糖基化，得到三-和四糖衍生物。