5-溴-4-异辛基-2-噻吩甲醛 | 1356861-54-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 5-溴-4-异辛基-2-噻吩甲醛
• 英文名称: 5-bromo-4-(2-ethylhexyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Thiophenecarboxaldehyde, 5-bromo-4-(2-ethylhexyl)-
• CAS: 1356861-54-5
• 化学式: C₁₃H₁₉BrOS
• 分子量: 303.263
• InChiKey: PNBKVZNVWABGOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-异辛基-2-噻吩甲醛 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  受主-受主-受主类型包含2-二氰基亚甲基-3-氰基-4,5,5-三甲基二氢呋喃的小分子低带隙有机半导体

  摘要：

  设计并合成了受体-供体-受体类型的化合物W1 - W3。这些化合物具有相同的2,6-二（噻吩-2-基）二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩供体部分和2-二氰基亚甲基3-氰基的不同受体基团。 4,5,5-三甲基-2,5-二氢呋喃（TCF），双氰基乙烯基（DCV）和3-乙基-2-硫代噻唑啉酮-4-酮。实验结果表明，所有化合物在可见光区域均具有较高的热稳定性和强吸收性。其中，以TCF为受体基团的化合物W1的最低LUMO能级为-3.74 eV，最小的HOMO-LUMO带隙为1.74 eV，表明TCF单元在低带隙有机半导体中的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400811
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylhexylmagnesium bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-溴-4-异辛基-2-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC SOLAR CELL AND PHOTODETECTOR MATERIALS AND DEVICES

  摘要：

  窄带隙n型小分子在近红外有机光电子领域引起了关注，这是因为它们具有易于调节能带的分子设计灵活性。然而，只有少数报道表明在有机太阳能电池（OSCs）中表现良好的窄带隙非富勒烯受体（NFAs），并且NFA光电二极管的相应优势在有机光探测器（OPDs）中尚未得到很好的研究。在这里，为了实现高效的近红外有机光电二极管，如太阳能电池和光探测器，设计并合成了超窄带隙NFAs CO1-4F、CO1-4Cl和o-IO1。通过引入包括烷基噻吩基和烷氧基噻吩基在内的两种不同π-桥接体，设计了一个不对称的CO1-4F，最终提供了一个不对称的A-D′-D-D″-A分子结构。这使得能带结构得以精细调制，同时保持了激发态的强烈分子内电荷转移特性。

  公开号：

  US20200328357A1

文献信息

• Singlet Fission in a <i>para</i>-Azaquinodimethane-Based Quinoidal Conjugated Polymer
  作者：Long Wang、Xuncheng Liu、Xiaomei Shi、Christopher L. Anderson、Liana M. Klivansky、Yi Liu、Yishi Wu、Junwu Chen、Jiannian Yao、Hongbing Fu

  DOI：10.1021/jacs.0c06604

  日期：2020.10.21

  stepwise dissociation of triplet pairs. Notably, these multiexciton states could further diffuse apart to produce long-lived free triplets (tens of μs) in strongly coupled aggregates in solid thin film. Such findings not only introduce a new iSF-active conjugated polymer to the rare SF material family but also shed unique insight into interchain interaction-promoted triplet pair dissociation in aggregates

  光伏器件中单线态裂变 (SF) 的开发受到可用 SF 材料数量有限以及满足有效 SF 和随后的三线态提取的分子间相互作用的相互冲突要求的限制。分子内 SF (iSF) 代表了一种新兴的替代方案，并且可能更容易在设备中实施。由于出色的化学结构可调性和溶液加工性，共轭聚合物已成为 iSF 材料的有希望的候选者，尽管在很大程度上未得到充分探索。开发具有SF能力的共轭聚合物并同时实现形成的三重态对的有效解离仍然是一个重大挑战。在这项贡献中，我们在基于对氮醌二甲烷的醌型共轭聚合物中提出了一种新的 iSF 材料。使用瞬态光学技术，我们表明超快 iSF 过程主导了这种聚合物中激发态的失活，具有超快布居 (<1 ps) 和三重态对的逐步解离。值得注意的是，这些多激子态可以进一步扩散开，以在固体薄膜中的强耦合聚集体中产生长寿命的自由三重态（数十 μs）。这些发现不仅为稀有的 SF 材料家族引入了一种新的 iSF
• Forced coplanarity of dithienofluorene-based non-fullerene acceptors to achieve high-efficiency organic solar cells
  作者：Fong-Yi Cao、Po-Kai Huang、Yen-Chen Su、Wen-Chia Huang、Shao-Ling Chang、Kai-En Hung、Yen-Ju Cheng

  DOI：10.1039/c9ta05116c

  日期：——

  Compared to the non-bridged open-chain DTFT5-FIC counterpart, the nonacyclic ladder-type DTFT9-FIC with a fully planarized backbone exhibits higher thermal stability, bathochromic absorption and higher electron mobility. The devices using PBDB-T as the p-type polymer and fully planar DTFT9-FIC as the acceptor showed a high efficiency of 9.58%, which is superior to that of the device using the partially

  梯形结构已成为高性能非富勒烯受体（NFA）的关键元素。在这项工作中，两个dithieno [3,2- b：6,7- b设计并合成了具有相同共轭骨架的，基于氟（DTF）的非富勒烯受体，非桥连的DTFT5-FIC和碳桥连的DTFT9-FIC，以研究平面化效果。具有强制共面性的化学硬化确实在确定分子性质方面起着关键作用。与非桥式开链DTFT5-FIC对应物相比，具有完全平坦化骨架的非无环梯型DTFT9-FIC具有更高的热稳定性，红移吸收和更高的电子迁移率。使用PBDB-T作为p型聚合物并使用完全平面的DTFT9-FIC作为受体的器件显示出9.58％的高效率，这优于使用部分平面的DTFT5-FIC材料的器件（5.45％）。通过合并PC 71BM作为第二受体以增强在较短波长的吸收，优化的形态和促进电子传输，使用PBDB-T的三元共混物的设备：DTFT9-FIC：PC 71 BM达到11.82％的最高PCE与V
• 多维新型电子传输材料
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106432283A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明提供了一类新型多维电子传输材料的制备方法，本发明通过具有多位点的二位或三维空间结构的内核与具有吸电子能力的基团结构进行模块化拼接反应。通过对内核和基团的改变，进一步调控分子能级，增强电子离域，增大对可见光的吸收，提高电子迁移率，并且在与给体材料匹配时得到有利于激子分离及传输的形貌。最终可优化出用于不同有机电子器件的电子传输材料。
• 有機化合物および光電変換素子
  申请人：株式会社リコー

  公开号：JP2016175868A

  公开（公告）日：2016-10-06

  【課題】室内光のような微弱光の場合であっても高い開放電圧を示す有機化合物の提供。【解決手段】一般式（１）で表される化合物。第一の電極と第二の電極との間に配置された光電変換層に前記化合物とフラーレン誘導体とを含む光電変換素子。［Ｒ1及びＲ2は各々独立に、分岐／直鎖状のＣ６〜２２のアルキル基；Ｒ3及びＲ4はＨ又は各々独立に、分岐／直鎖状のＣ２〜１６のアルキル基；ｎは１〜３の整数］【選択図】なし

  题目：提供一种即使在室内微弱光的情况下也能显示高开放电压的有机化合物。 解决方法：一种由通式（1）表示的化合物。光电转换元件包括含有该化合物和富勒烯衍生物的光电转换层，该光电转换层位于第一电极和第二电极之间。 [R1和R2各自独立，是分支/直链状的C6-22烷基；R3和R4是H或各自独立的分支/直链状的C2-16烷基；n为1-3的整数]。 选择图：无。
• Rare solventannealing effective benzo(1,2-b:4,5-b′)dithiophene-based low band-gap polymer for bulk heterojunction organic photovoltaics
  作者：Hung-Yang Chen、Jhao-Lin Wu、Chin-Ti Chen、Chao-Tsen Chen

  DOI：10.1039/c1cc16619k

  日期：——

  A newly synthesized benzo(1,2-b:4,5-b′)dithiophene-based low band-gap copolymer pBCN is amenable to solvent annealing in the fabrication of organic photovoltaics, of which power conversion efficiency is greatly improved to 4.2% with PC61BM or 4.9% with PC71BM.

  新合成的苯并(1,2-b:4,5-bâ²)二噻吩基低带隙共聚物 pBCN 可用于溶剂退火法制造有机光伏器件，其中 PC61BM 的功率转换效率大幅提高到 4.2%，PC71BM 的功率转换效率提高到 4.9%。