（R，S）-六氢-3H-1,2,3-苯并噻唑-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 | 1206227-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: （R，S）-六氢-3H-1,2,3-苯并噻唑-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (3aR,7aS)-hexahydro-3H-benzo[d][1,2,3]oxathiazole-3-carboxylate-2,2-dioxide
• 英文别名: (R,S)-Hexahydro-3H-1,2,3-benzoxathiazole-2,2-dioxide-3-carboxylic acid t-butyl ester；tert-butyl (3aR,7aS)-2,2-dioxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]oxathiazole-3-carboxylate
• CAS: 1206227-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅S
• 分子量: 277.342
• InChiKey: QTTRZKVOSCVFJO-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （R，S）-六氢-3H-1,2,3-苯并噻唑-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R,2R)-2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]cyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  TRPML 抑制剂 trans-ML-SI3 两种对映体的有效手性池合成

  摘要：

  从市售的 (1 S ,2 R )- 和 (1 R ,2 S )-配置的顺式-2-氨基环己醇开始，开发了 TRPML 抑制剂的两种对映异构体trans - ML-SI3的两种独立的手性池合成。两种途径都导致目标化合物具有出色的对映体纯度和良好的总产率。对于最具吸引力的 (-)-反式- 对映异构体，通过这些明确的合成确定了R，R - 构型，并通过单晶 X 射线结构分析证实了结果。这些有效的合成方法进一步允许灵活变化ML-SI3中的突出残基用于将来深入分析结构-活性关系，因为哌嗪和N-磺酰基残基在合成的后期都被引入分子中。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100362
• 作为产物：
  描述：

  1S,2R-氨基环己醇盐酸盐 在 咪唑 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 三氯化钌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 （R，S）-六氢-3H-1,2,3-苯并噻唑-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  TRPML 抑制剂 trans-ML-SI3 两种对映体的有效手性池合成

  摘要：

  从市售的 (1 S ,2 R )- 和 (1 R ,2 S )-配置的顺式-2-氨基环己醇开始，开发了 TRPML 抑制剂的两种对映异构体trans - ML-SI3的两种独立的手性池合成。两种途径都导致目标化合物具有出色的对映体纯度和良好的总产率。对于最具吸引力的 (-)-反式- 对映异构体，通过这些明确的合成确定了R，R - 构型，并通过单晶 X 射线结构分析证实了结果。这些有效的合成方法进一步允许灵活变化ML-SI3中的突出残基用于将来深入分析结构-活性关系，因为哌嗪和N-磺酰基残基在合成的后期都被引入分子中。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100362

文献信息

• Synthesis of Chiral Aminophosphines from Chiral Aminoalcohols via Cyclic Sulfamidates
  作者：Rongwei Guo、Shuiming Lu、Xuanhua Chen、Chi-Wing Tsang、Wenli Jia、Christine Sui-Seng、Dino Amoroso、Kamaluddin Abdur-Rashid

  DOI：10.1021/jo902302c

  日期：2010.2.5

  Protic aminophosphines with multiple chiral centers were synthesized in good yields and high purity by the nucleophilic ring-opening of N-protected cyclic sulfamidates with metal phosphides, followed by hydrolysis and deprotection. This synthetic approach is clean, scalable, and high yielding. The method provides an efficient alternative route for the synthesis of chiral aminophosphines.