4-(4-Chloro-phenyl)-3-hydroxy-1H-quinolin-2-one | 99557-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-Chloro-phenyl)-3-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyquinolin-2(1H)-one
• CAS: 99557-38-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 271.703
• InChiKey: OIIGDCUSECOPBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(重氮甲基)苯 、 靛红 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到4-(4-Chloro-phenyl)-3-hydroxy-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mohammed; Gohar; Abdel-Latif, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 5, p. 312 - 314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Ring Expansion of Isatins with <i>In Situ</i> Generated α-Aryldiazomethanes: Direct Access to Viridicatin Alkaloids
  作者：Yellaiah Tangella、Kesari Lakshmi Manasa、Namballa Hari Krishna、B. Sridhar、Ahmed Kamal、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01417

  日期：2018.6.15

  A novel efficient one-pot regioselective ring-expansion reaction of isatins with in situ generated α-aryl/heteroaryldiazomethanes for the construction of viridicatin alkaloids has been described under metal-free conditions. The utility of this protocol is further demonstrated in the synthesis of naturally occurring viridicatin, viridicatol, and substituted 3-O-methyl viridicatin and their scale up

  在无金属条件下，已经描述了一种新型的靛红与原位生成的α-芳基/杂芳基重氮甲烷的有效的一锅区域选择性环扩环反应，用于构建ridicatin的生物碱。该协议的效用在天然存在的viridicatin，viridicatol和取代的3- O-甲基viridicatin的合成及其规模放大中得到了进一步证明。
• Synthesis and Mechanistic Insights of the Formation of 3-Hydroxyquinolin-2-ones including Viridicatin from 2-Chloro-<i>N</i>,3-diaryloxirane-2-carboxamides under Acid-Catalyzed Rearrangements
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Zheng-Wang Qu、Hui Zhu、Venera R. Galimullina、Dmitry E. Korshin、Gul’naz Z. Khikmatova、Igor A. Litvinov、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin、Stefan Grimme

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01592

  日期：2021.10.1

  duration of the reaction. A combined experimental and DFT mechanistic study of the formation of 1-benzyl-3-hydroxy-4-arylquinolin-2(1H)-ones showed that there are three competing reaction channels: (a) ring-closure via the ipso site, (b) ring-closure via the 1,2-Cl shift, and (c) ring-closure via the ortho site. Such mechanistic insights enabled an effective one-pot gram-scale synthesis of viridicatin

  N -Benzyl-2-chloro - N ,3-diaryloxirane-2-carboxamides 在 Darzens 缩合条件下很容易从二氯乙酸的芳香醛和苯胺中获得，被证明是合成 3-羟基吲哚-2-酮的优良起始化合物, cyclohepto[ b ]pyrrole-2,3-diones 和 1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2-ones 通过 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键形成第一种情况和 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键在第二种和第三种情况下的形成。在优化的反应条件下，一锅法得到3-羟基吲哚-2-酮，其中包括N-苄基-2-氯-N的处理,3-二芳基环氧乙烷-2-甲酰胺与CF 3 CO 2 H 或AcOH/H 2 SO 4。在分子内环化的情况下，详细的反应通道强烈依赖于存在于苯胺组分和N-苄基-2-氯-N ,3-二芳基环氧乙烷-2-甲