Trifluoro-methanesulfonic acid 3-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]-1-methylene-propyl ester | 142389-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 3-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]-1-methylene-propyl ester
• 英文别名: 4-[1-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclohexa-2,5-dien-1-yl]but-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 142389-46-6
• 化学式: C₁₈H₂₉F₃O₄SSi
• 分子量: 426.573
• InChiKey: WELZBBKMCAVLLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 3-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]-1-methylene-propyl ester 在 palladium diacetate 、 rose bengal 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 吡啶 、 aluminium amalgam 、 氧气 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 Acetic acid (1R,3aS,4S,7R,7aR)-3a-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,7-dihydroxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A catalytic asymmetric synthesis of hydrindans

  摘要：

  The cis-hydrindan derivative 14b has been synthesized in up to 86% ee by an asymmetric Heck reaction starting with the prochiral alkenyl iodide 9b or the alkenyl triflate 13.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92252-4
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 三氯化铁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 3-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]-1-methylene-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  A catalytic asymmetric synthesis of hydrindans

  摘要：

  The cis-hydrindan derivative 14b has been synthesized in up to 86% ee by an asymmetric Heck reaction starting with the prochiral alkenyl iodide 9b or the alkenyl triflate 13.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92252-4