2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-1-N-<1-benzyl N-(benzyloxy)carbonyl-L-aspart-4-oyl>-β-D-glucopyranosylamine | 129579-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-1-N-<1-benzyl N-(benzyloxy)carbonyl-L-aspart-4-oyl>-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: 2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-1-N-[1-benzyl N-(benzyloxy)carbonyl-L-aspart-4-oyl]-β-D-glucopyranosylamine；benzyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-acetyloxy-6-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]amino]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 129579-92-6
• 化学式: C₅₅H₇₀N₄O₂₆
• 分子量: 1203.17
• InChiKey: NUUOBLMIBAQNBQ-KNIITRQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  382.18
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-1-N-<1-benzyl N-(benzyloxy)carbonyl-L-aspart-4-oyl>-β-D-glucopyranosylamine 、 sodium methylate 生成 (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]amino]-2-amino-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  LEE, HO HUAT;BAPTISTA, JOSE A. B.;KREPINSKY, JIRI J., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 953-957

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-1,3-di-O-acetyl-6-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 溴化钛(IV) 、 对甲苯磺酸 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.75h， 生成 2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-1-N-<1-benzyl N-(benzyloxy)carbonyl-L-aspart-4-oyl>-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。十一。岩藻糖基化壳二糖苷的短合成，也与合成子中的天冬酰胺结合（如在 N 连接的糖蛋白中）

  摘要：

  我们描述了一种简单有效的制备三糖 GlcNAc(β1-4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β 1-) (1) 和保护形式的 GlcNAc(β 1- 4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β1-Asn) (2)。关键中间体是苄基 4,6-亚苄基壳二糖苷 5，通过与 2,3,4-三苄基岩藻糖基溴的原位异构化-糖基化反应得到所需的三糖。三糖6中的苄基糖苷已被乙酸酯和溴取代；该糖基化剂用于在一系列反应中制备甲基和 8-甲氧基羰基辛基糖苷以及异硫氰酸酯 12。后一化合物在与 1-苄基 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸反应后得到化合物 13（2 的受保护衍生物），其应作为合成糖肽的合成子。关键词：糖肽，合成；寡糖，合成; 壳双糖苷；岩藻糖化壳二糖苷；N-连接的寡糖。

  DOI：

  10.1139/v90-148