(2S,3R,4R)-6-(tert-butyldimethylsilyl)-3-ethynylhex-5-yne-1,2,3,4-tetraol | 919770-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-6-(tert-butyldimethylsilyl)-3-ethynylhex-5-yne-1,2,3,4-tetraol
• CAS: 919770-62-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄Si
• 分子量: 284.428
• InChiKey: UHOZFJMHEFBQGR-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-6-(tert-butyldimethylsilyl)-3-ethynylhex-5-yne-1,2,3,4-tetraol 、 2-(二甲氧基甲基)-1,3,5-三甲基苯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到(3R,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[(2R,4S)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]hexa-1,5-diyne-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  N1999A2 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了烯二炔抗生素 N1999A2 (1) 的对映选择性合成路线，从 (R)-(+)-缩水甘油分 21 个步骤（产率 0.4%，每步平均产率 77%）进行。该路线涉及三个组分的会聚组装：（1-碘乙烯基）锡烷 (2)、1,5-己二炔-3,4-二醇衍生物 (3) 和取代的萘甲酸 (4)。合成序列中的重要转化包括钯催化的 2 和 3 偶联、末端联乙炔的分子内氧化环化和环状溴烯三炔的跨环阴离子（双）环化。整个序列中保护基团的仔细选择和操作被证明对合成路线的开发至关重要，其中所有后期中间体都不稳定且无法浓缩。在序列的最后一步，在一次操作中去除三个保护基团，以 76% 的产率提供合成 N1999A2 (1)。首次发现条件导致 1 沉淀为固体。

  DOI：

  10.1021/ja0662467
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexa-1,5-diyne-3,4-diol 在 三氯化铁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到(2S,3R,4R)-6-(tert-butyldimethylsilyl)-3-ethynylhex-5-yne-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  N1999A2 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了烯二炔抗生素 N1999A2 (1) 的对映选择性合成路线，从 (R)-(+)-缩水甘油分 21 个步骤（产率 0.4%，每步平均产率 77%）进行。该路线涉及三个组分的会聚组装：（1-碘乙烯基）锡烷 (2)、1,5-己二炔-3,4-二醇衍生物 (3) 和取代的萘甲酸 (4)。合成序列中的重要转化包括钯催化的 2 和 3 偶联、末端联乙炔的分子内氧化环化和环状溴烯三炔的跨环阴离子（双）环化。整个序列中保护基团的仔细选择和操作被证明对合成路线的开发至关重要，其中所有后期中间体都不稳定且无法浓缩。在序列的最后一步，在一次操作中去除三个保护基团，以 76% 的产率提供合成 N1999A2 (1)。首次发现条件导致 1 沉淀为固体。

  DOI：

  10.1021/ja0662467