(1S,2S,3R,6S)-6-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]amino]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol | 211237-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,6S)-6-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]amino]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 211237-50-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₉
• 分子量: 351.354
• InChiKey: WAGIOGQBBUKFQD-WWXYIRFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,2S,3R,6S)-6-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]amino]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol 以 吡啶 为溶剂， 以76%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-methoxy-5-((1S,4R,5S,6S)-4,5,6-triacetoxy-3-acetoxymethyl-cyclohex-2-enylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成：曲二糖型假二糖和相关的假三糖11假糖，第38部分：第37部分，请参见参考文献[1]。

  摘要：

  摘要设计并合成了两种曲霉二糖型假二糖和一种三糖，它们含有5-氨基-1,2,3,4-环戊netetrol衍生物或缬氨酸胺，它们通过氮桥与糖残基连接，并作为加工α合成。 -葡糖苷酶I抑制剂。假二糖的合成分别从糖异硫氰酸酯和氨基环糖醇的偶联产物开始，通过用氧化汞（II）环化成环状异脲并随后脱保护来进行。通过保护的瓦伦胺和糖环氧化物的反应，然后脱保护，制备伪假二糖的收率很低。尽管拟低聚糖都是α-葡萄糖苷酶（面包酵母）的强抑制剂，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00045-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S,6S)-5-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2-methoxy-7-((3aS,4S,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-4,6,9a,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-yl)-3-oxa-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptane 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,2S,3R,6S)-6-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]amino]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成：曲二糖型假二糖和相关的假三糖11假糖，第38部分：第37部分，请参见参考文献[1]。

  摘要：

  摘要设计并合成了两种曲霉二糖型假二糖和一种三糖，它们含有5-氨基-1,2,3,4-环戊netetrol衍生物或缬氨酸胺，它们通过氮桥与糖残基连接，并作为加工α合成。 -葡糖苷酶I抑制剂。假二糖的合成分别从糖异硫氰酸酯和氨基环糖醇的偶联产物开始，通过用氧化汞（II）环化成环状异脲并随后脱保护来进行。通过保护的瓦伦胺和糖环氧化物的反应，然后脱保护，制备伪假二糖的收率很低。尽管拟低聚糖都是α-葡萄糖苷酶（面包酵母）的强抑制剂，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00045-7