(1S,2S,3R,6S)-6-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]amino]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol | 211237-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,6S)-6-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]amino]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 211237-50-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₉
• 分子量: 351.354
• InChiKey: WAGIOGQBBUKFQD-WWXYIRFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,2S,3R,6S)-6-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]amino]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol 以 吡啶 为溶剂， 以76%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-methoxy-5-((1S,4R,5S,6S)-4,5,6-triacetoxy-3-acetoxymethyl-cyclohex-2-enylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成：曲二糖型假二糖和相关的假三糖11假糖，第38部分：第37部分，请参见参考文献[1]。

  摘要：

  摘要设计并合成了两种曲霉二糖型假二糖和一种三糖，它们含有5-氨基-1,2,3,4-环戊netetrol衍生物或缬氨酸胺，它们通过氮桥与糖残基连接，并作为加工α合成。 -葡糖苷酶I抑制剂。假二糖的合成分别从糖异硫氰酸酯和氨基环糖醇的偶联产物开始，通过用氧化汞（II）环化成环状异脲并随后脱保护来进行。通过保护的瓦伦胺和糖环氧化物的反应，然后脱保护，制备伪假二糖的收率很低。尽管拟低聚糖都是α-葡萄糖苷酶（面包酵母）的强抑制剂，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00045-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S,6S)-5-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2-methoxy-7-((3aS,4S,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-4,6,9a,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-yl)-3-oxa-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptane 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,2S,3R,6S)-6-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]amino]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成：曲二糖型假二糖和相关的假三糖11假糖，第38部分：第37部分，请参见参考文献[1]。

  摘要：

  摘要设计并合成了两种曲霉二糖型假二糖和一种三糖，它们含有5-氨基-1,2,3,4-环戊netetrol衍生物或缬氨酸胺，它们通过氮桥与糖残基连接，并作为加工α合成。 -葡糖苷酶I抑制剂。假二糖的合成分别从糖异硫氰酸酯和氨基环糖醇的偶联产物开始，通过用氧化汞（II）环化成环状异脲并随后脱保护来进行。通过保护的瓦伦胺和糖环氧化物的反应，然后脱保护，制备伪假二糖的收率很低。尽管拟低聚糖都是α-葡萄糖苷酶（面包酵母）的强抑制剂，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00045-7

文献信息

• Synthesis of α-glucosidase inhibitors: kojibiose-type pseudodisaccharides and a related pseudotrisaccharide11Pseudosugars, Part 38: For Part 37, see ref.[1].
  作者：Seiichiro Ogawa、Makoto Ashiura、Chikara Uchida

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00045-7

  日期：1998.2

  nitrogen bridges to the sugar residues, have been designed and synthesized as processing α -glucosidase I inhibitors. Synthesis of the pseudodisaccharides was carried out starting from the coupling products of the sugar isothiocyanates and an aminocyclitol, respectively, by cyclization with mercury(II) oxide to the cyclic isoureas and subsequent deprotection. Pseudokojibiose was prepared in a poor yield

  摘要设计并合成了两种曲霉二糖型假二糖和一种三糖，它们含有5-氨基-1,2,3,4-环戊netetrol衍生物或缬氨酸胺，它们通过氮桥与糖残基连接，并作为加工α合成。 -葡糖苷酶I抑制剂。假二糖的合成分别从糖异硫氰酸酯和氨基环糖醇的偶联产物开始，通过用氧化汞（II）环化成环状异脲并随后脱保护来进行。通过保护的瓦伦胺和糖环氧化物的反应，然后脱保护，制备伪假二糖的收率很低。尽管拟低聚糖都是α-葡萄糖苷酶（面包酵母）的强抑制剂，