5,8-dibutyl-5,7-dodecadiene | 54068-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5,8-dibutyl-5,7-dodecadiene
• 英文别名: 5,8-dibutyl-dodeca-5,7-diene；5,8-Dibutyl-dodeca-5,7-dien；Dibutyl-5,8-dodecadien-5,7；Dibutyl-5,8-dodekadien-5,7；5,8-Dibutyldodeca-5,7-diene
• CAS: 54068-72-3
• 化学式: C₂₀H₃₈
• 分子量: 278.522
• InChiKey: BLYDONNSJQMMIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-170 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.806±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-dibutyl-dodecane-5,8-diol 在 草酸 作用下， 生成 5,8-dibutyl-5,7-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  Petrow; Ssanin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 2133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese- or Iron-Catalyzed Homocoupling of Grignard Reagents Using Atmospheric Oxygen as an Oxidant
  作者：Gérard Cahiez、Alban Moyeux、Julien Buendia、Christophe Duplais

  DOI：10.1021/ja075417k

  日期：2007.11.1

  Atmospheric oxygen was used for the first time as an oxidant in metal-catalyzed homocoupling of Grignard reagents. These manganese- or iron-catalyzed reactions are efficient, cheap, and eco-friendly. They are applicable to the large-scale synthesis of symmetrical conjugated compounds.

  大气氧首次在格氏试剂的金属催化均偶联中用作氧化剂。这些锰或铁催化的反应高效、廉价且环保。它们适用于对称共轭化合物的大规模合成。
• Manganese-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Grignard Reagents with Oxygen as an Oxidant
  作者：Gérard Cahiez、Christophe Duplais、Julien Buendia

  DOI：10.1002/anie.200902188

  日期：2009.8.24

  Oxidative heterocoupling between two Grignard reagents RMgX and R′MgX is made possible by manganese catalysis with O2 as an oxidant. This procedure, development of which was based on mechanistic analysis of the corresponding homocoupling reaction, can be steered towards the heterocoupling product at the expense of the homocoupling products by judicious choice of the R and R′ groups (see examples).

  通过以O 2为氧化剂的锰催化，可以实现两种格氏试剂RMgX和R'MgX之间的氧化杂化。该方法的开发是基于对相应的均偶联反应的机理分析，可以通过明智地选择R和R'基团，以牺牲均偶联产物为导向，转向异偶联产物（参见示例）。
• Organocuivreux vinyliques
  作者：J.F. Normant、G. Cahiez、C. Chuit、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81327-3

  日期：1974.9

  addition of alkylcopper compounds to 1-alkynes, are transformed with retention to various ethylenic structures; 1-deutero-1-alkenes, symmetrical conjugated dienes, 1-iodo-1-alkenes, di- or tri-substituted alkenes and primary or secondary allylic alcohols.

  通过将烷基铜化合物立体定向加成到1-炔烃中而获得的乙烯基铜衍生物被转化成各种烯键式结构。1-氘-1-烯烃，对称共轭二烯，1-碘-1-烯烃，二或三取代烯烃和伯或仲烯丙基醇。
• Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents 22. New coupling reaction with “nickel doped” complex reducing agent.
  作者：Régis Vanderesse、Yves Fort、Sandrine Becker、Paul Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84838-8

  日期：1986.1

  Vinyl halides can be coupled by NiCRA-bpy in THF or hexane. Interestingly simply changing the solvent changes the nature of the product : diene in THF, and enyne in hexane.

  乙烯基卤化物可通过NiCRA-bpy在THF或己烷中偶联。有趣的是，简单地改变溶剂即可改变产物的性质：THF中的二烯和己烷中的烯炔。
• Tuot; Guyard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 1087,1092
  作者：Tuot、Guyard

  DOI：——

  日期：——