[(R)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-((1R,2R)-2-methoxymethoxy-cyclopropyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 876314-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(R)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-((1R,2R)-2-methoxymethoxy-cyclopropyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 876314-22-6
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₆
• 分子量: 359.463
• InChiKey: UXKKMZUSFPOKRI-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-((1R,2R)-2-methoxymethoxy-cyclopropyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到{(1R,2S)-2,3-Dihydroxy-1-[2-((1R,2R)-2-methoxymethoxy-cyclopropyl)-ethyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vinylsulfones as Nucleophiles and Michael Acceptors in the Same Step: Stereoselective Synthesis of Amino Acid Precursors

  摘要：

  通过将乙烯基砜加成到衍生自 (R)-甘油醛的亚胺上，已经合成了几种非天然氨基酸的前体。在这些反应中，加成不仅以立体选择性方式发生，而且还产生氢化物转移，从而产生饱和砜和新的亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870005
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde N-benzylimine 在 sodium amalgam 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 [(R)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-((1R,2R)-2-methoxymethoxy-cyclopropyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vinylsulfones as Nucleophiles and Michael Acceptors in the Same Step: Stereoselective Synthesis of Amino Acid Precursors

  摘要：

  通过将乙烯基砜加成到衍生自 (R)-甘油醛的亚胺上，已经合成了几种非天然氨基酸的前体。在这些反应中，加成不仅以立体选择性方式发生，而且还产生氢化物转移，从而产生饱和砜和新的亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870005