4-Methoxy-2-(quinolin-8-yliminomethyl)phenol | 1400582-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-2-(quinolin-8-yliminomethyl)phenol
• CAS: 1400582-31-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: JKHRYABHPYMGCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tin (IV) chloride pentahydrate 、 4-Methoxy-2-(quinolin-8-yliminomethyl)phenol 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Tin(IV) Complexes with Schiff Base Ligands: Synthesis, Structures, and Fluorescence Lifetime

  摘要：

  通过 X 射线晶体学和 1H NMR 光谱法合成了 11 种 [SnCl3(L)] 型锡（IV）希夫碱配合物（HL：希夫碱），并对其结构和性质进行了表征和研究。希夫碱由带有苯环或萘环的醛和 8-氨基喹啉或其衍生物制备而成。这些络合物采用接近八面体的几何结构，三个氯离子在经阴离子上配位。11 种锡络合物中有 8 种在二甲基亚砜中显示荧光，发射范围从蓝绿色到橙色（λmax：492-545 nm）。两种固态锡络合物虽然在二甲基亚砜中没有荧光，但也有荧光，一种锡络合物即使在固态下也没有荧光。配合物的荧光量子产率（Φf）在很大程度上取决于配体（Φf = 0.21-0.022）。对荧光寿命（τ = 0.49-1.76 ns）进行了测量，并将对结果进行讨论。DFT 计算（B3LYP/Sn，LanL2DZ；其他，6-31G**）表明，HOMO-LUMO 间隙的大小顺序与配合物的发射波长（λmax）一致。希夫碱配体和配合物的所有循环伏安图都显示出不可逆波，这些结果表明配体和配合物的还原产物在循环伏安测量的时间尺度（0.1 V s-1）下是不稳定的。在 DMSO 中观察到的还原电位与 LUMO 的能量之间存在较好的相关性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120150
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 8-氨基喹啉 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到4-Methoxy-2-(quinolin-8-yliminomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Tin(IV) Complexes with Schiff Base Ligands: Synthesis, Structures, and Fluorescence Lifetime

  摘要：

  通过 X 射线晶体学和 1H NMR 光谱法合成了 11 种 [SnCl3(L)] 型锡（IV）希夫碱配合物（HL：希夫碱），并对其结构和性质进行了表征和研究。希夫碱由带有苯环或萘环的醛和 8-氨基喹啉或其衍生物制备而成。这些络合物采用接近八面体的几何结构，三个氯离子在经阴离子上配位。11 种锡络合物中有 8 种在二甲基亚砜中显示荧光，发射范围从蓝绿色到橙色（λmax：492-545 nm）。两种固态锡络合物虽然在二甲基亚砜中没有荧光，但也有荧光，一种锡络合物即使在固态下也没有荧光。配合物的荧光量子产率（Φf）在很大程度上取决于配体（Φf = 0.21-0.022）。对荧光寿命（τ = 0.49-1.76 ns）进行了测量，并将对结果进行讨论。DFT 计算（B3LYP/Sn，LanL2DZ；其他，6-31G**）表明，HOMO-LUMO 间隙的大小顺序与配合物的发射波长（λmax）一致。希夫碱配体和配合物的所有循环伏安图都显示出不可逆波，这些结果表明配体和配合物的还原产物在循环伏安测量的时间尺度（0.1 V s-1）下是不稳定的。在 DMSO 中观察到的还原电位与 LUMO 的能量之间存在较好的相关性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120150

文献信息

• A family of readily synthesised phosphorescent platinum(<scp>ii</scp>) complexes based on tridentate <i>N^N^O</i>-coordinating Schiff-base ligands
  作者：Emma V. Puttock、Jack D. Fradgley、Dmitry S. Yufit、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1039/c9dt03156a

  日期：——

  The synthesis and photophysical properties of 22 platinum(II) complexes featuring N^N^O-coordinating ligands are described. The complexes have the form Pt(N^N^O-Ln)Cl (n = 1 to 20). The tridentate ligands comprise lateral pyridine and phenolate rings, offering the metal N and O coordination respectively, linked via an imine or hydrazone unit that provides a further, central N atom for coordination

  描述了具有N ^ N ^ O-配位配体的22种铂（II）配合物的合成和光物理性质。配合物的形式为Pt（N ^ N ^ O -L n）Cl（n = 1至20）。三齿配体包含侧吡啶和酚盐环，分别提供金属N和O配位，并通过亚胺或单元连接，后者提供另一个中心的N原子进行配位。该前配HL ñ，其中一些先前已经报道了1协调ST行过渡金属离子在其他情况下，是易于被水杨醛的缩合与8-氨基喹啉合成或者席夫碱（以生成亚胺配位体的基于HL 1-4）或与2- hydrazinopyridines（生成腙类前配体HL 5 –20）。在用简单的Pt（II）盐处理配体时，在温和条件下制备Pt（II）配合物。可以通过乙炔化合物使氯化物配体发生复分解，例如制备两种其他形式的Pt（N ^ N ^ O -L n）（– CC–Ar），其中Ar = 3,5-双（三氟甲基）苯基。已经通过X射线衍射表征了九种络合物的固态。基于亚胺的配合物在520
• Synthesis, structure and spectral properties of O,N,N coordinating ligands and their neutral Zn(ii) complexes: a combined experimental and theoretical study
  作者：Amar Hens、Pallab Mondal、Kajal Krishna Rajak

  DOI：10.1039/c3dt51571k

  日期：——

  Mononuclear Zn(II) complexes with the general formula [Zn(L)2] have been synthesized in good yields by reacting Zn(OAc)2 with HL in a ratio of 1 : 2 in methanol solvent. Here L is the deprotonated form of 6-[(quinolin-8-ylamino)methylene]cyclohexa-2,4-dienone (HL1), 4-chloro-6-[(quinolin-8-ylamino)methylene]cyclohexa-2,4-dienone (HL2), 4-methyl-6-[(quinolin-8-ylamino)methylene]cyclohexa-2,4-dienone (HL3), 2,4-dimethyl-6-[(quinolin-8-ylamino) methylene]cyclohexa-2,4-dienone (HL4), 2-methoxy-6-[(quinolin-8-ylamino) methylene]cyclohexa-2,4-dienone (HL5). The electronic structures and photophysical properties of the ligands were calculated by DFT and TDDFT methods. The X-ray structure of one complex is reported. The ligands have a strong binding ability [(0.75–15.37) × 104] and ratiometric response to Zn2+ ions. With the addition of Zn2+ ions to the ligands in THF solution a sharp color change is observed visually, and as well a significant enhancement of the fluorescence intensity and the quantum yield for this series occurs. The introduction of other metal ions having biological and environmental effects results in either unaltered or quenched emission intensity. However we observed the sensing property of the ligands strongly depends on the substituent at the ortho position of the phenol group. DFT calculation reveals that the ICT process take place from the salicylaldehyde (donor moiety) to quinoline (acceptor moiety) which is responsible for the enhancement of the fluorescence intensity of ligands after complexation.

  单核Zn(II)配合物，通用公式为[Zn(L)₂]，通过在甲醇溶剂中以1:2的比例将Zn(OAc)₂与HL反应，合成得率良好。这里的L是去质子化形式的6-[(喹啉-8-氨基)亚甲基]环己烯-2,4-二酮（HL1）、4-氯-6-[(喹啉-8-氨基)亚甲基]环己烯-2,4-二酮（HL2）、4-甲基-6-[(喹啉-8-氨基)亚甲基]环己烯-2,4-二酮（HL3）、2,4-二甲基-6-[(喹啉-8-氨基)亚甲基]环己烯-2,4-二酮（HL4）、2-甲氧基-6-[(喹啉-8-氨基)亚甲基]环己烯-2,4-二酮（HL5）。通过DFT和TDDFT方法计算了配体的电子结构和光物理性质，并报道了一种配合物的X射线结构。配体具有强的结合能力[(0.75–15.37) × 10⁴]，以及对Zn²⁺离子的比率响应。当Zn²⁺离子加入到THF溶液中的配体时，观察到明显的颜色变化，同时该系列的荧光强度和量子产率显著增强。引入具有生物和环境作用的其他金属离子结果是发射强度不变或被淬灭。然而，我们观察到配体的传感性质强烈依赖苯酚基团的邻位取代基。DFT计算表明ICT过程发生在水杨 aldehyde（供体部分）和喹啉（受体部分）之间，这对配合后的配体荧光强度的增强起关键作用。
• Fe^IIIQuinolylsalicylaldimine Complexes: A Rare Mixed-Spin-State Complex and Abrupt Spin Crossover
  作者：David J. Harding、Darunee Sertphon、Phimphaka Harding、Keith S. Murray、Boujemaa Moubaraki、John D. Cashion、Harry Adams

  DOI：10.1002/chem.201202053

  日期：2013.1.14

  MeCN⋅H2O (2)) have been prepared and their structural, electronic and magnetic properties studied. [Fe(qsal‐5‐OMe)2] Cl⋅2 MeOH⋅0.5 H2O (1) exhibits rare crystallographically independent high‐spin and low‐spin FeIII centres at 150 K, whereas [Fe(qsal‐5‐OMe)2]Cl⋅ MeCN⋅H2O (2) is low spin at 100 K. In both structures there are extensive π–π and CH⋅⋅⋅π interactions. SQUID magnetometry of 2 reveals an unusual

  报告了（8-喹啉基）-5-甲氧基水杨醛亚胺（Hqsal-5-OMe）的新合成，并提出了其晶体结构。两个铁III络合物，[Fe（上qsal -5- OME）2 ]氯⋅溶剂（溶剂= 2的MeOH ⋅ 0.5H 2 2 O（1）和MeCN ⋅ ħ 2 O（2））已经制备和它们的结构，电子和磁性能的研究。的[Fe（qsal -5- OME）2 ]氯⋅ 2的MeOH ⋅ 0.5H 2 2 O（1）表现出罕见的晶体学上独立的高自旋和低自旋的Fe III在150ķ中心，而的[Fe（qsal -5- OME）2 ]氯⋅的MeCN ⋅ ħ 2 O（2）是低自旋在100 K.在这两种结构中有广泛的π-π和C  H⋅⋅⋅ π相互作用。SQUID磁化强度为2时，显示出一个不寻常的突然步进旋转，第一步和第二步的T 1/2分别为245 K和275 K，第一步有5 K的轻微磁滞，而在第一步之间有15 K的平稳期。脚步
• Improving spin crossover characteristics in heteroleptic [Fe^III(qsal-5-I)(qsal-5-OMe)]A complexes
  作者：Raúl Díaz-Torres、Silvia Gómez-Coca、Eliseo Ruiz、Phimphaka Harding、David J. Harding

  DOI：10.1039/d3dt02503a

  日期：——

  Heteroleptic iron(iii) spin crossover complexes are reported with one of the compounds exhibiting a strongly hysteretic spin crossover that is superior to the homoleptic complexes.

  报告中提到了异谱铁（iii）自旋交叉配合物，其中一种化合物表现出强烈的滞后自旋交叉，优于同谱配合物。
• Substituent modulated packing in octahedral Ni(II) complexes
  作者：Piboonwan Insiti、Prapatsorn Jitthiang、Phimphaka Harding、Kittipong Chainok、Ratanon Chotima、Jitnapa Sirirak、Sebastian Blackwood、Adil Alkaş、Shane G. Telfer、David J. Harding

  DOI：10.1016/j.poly.2015.12.028

  日期：2016.8

  The reaction of NiCl2 with two equivalents of Hqsal-X (Hqsal-X = 5-X-N-(8-quinolyl)salicylaldimine) yields the octahedral complexes, [Ni(qsal)(2)]center dot MeOH 1 and [Ni(qsal-X)(2)] (X = OMe 2, Cl 3, Br 4, Me 5, t-Bu 6). UV-Vis spectroscopic studies show that the LMCT band is sensitive to the substituent, ranging from 465 to 520 nm. Crystal structures of [Ni(qsal)(2)]center dot MeOH 1 and [Ni(qsal-X)2] (X = OMe 2, Cl 3, Br 4) reveal that the Ni centres are octahedral, the qsal-X ligands coordinated with a meridional geometry. The packing in the structures is found to be strongly dependent on the substituent with 1D pi-pi chains in 3 and 4, pi-pi dimers in 2 and a 1D hydrogen bonded chain in 1. DFT calculations indicate almost identical electronic structures in 1-6 suggesting the difference in packing is due to the different supramolecular preferences of the substituent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.