2-(6-methoxy-4-phenylquinolin-2-yl)phenol | 1311140-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-methoxy-4-phenylquinolin-2-yl)phenol
• CAS: 1311140-67-6
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: DNRLJAZEDPQFTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxy-4-phenylquinolin-2-yl)phenol 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到6,6-difluoro-2-methoxy-13-phenyl-6H-benzo[5,6][1,3,2]oxazaborinino[3,4-a]quinolin-5-ium-6-uide
  参考文献：
  名称：

  一系列发绿光的 2-(4-Phenylquinolin-2-yl)phenol-BF2Complexes (Boroquinols) 的合成和光学性质

  摘要：

  一系列2-(4-苯基喹啉-2-基)苯酚衍生物被有效地合成并与三氟化硼复合，得到荧光有机硼配合物。所有合成的化合物均通过 1H、13C、11B、19F NMR、FTIR 和 HRMS 分析表征，并确定代表性化合物的单晶结构以检查这些化合物的构象。通过吸收光谱和荧光光谱研究了 2-(4-苯基喹啉-2-基)苯酚-BF2 配合物的电子性质，发现该配合物在固态下具有高发射率。通过使用循环伏安法 (CV) 在乙腈中以 0.1 M 六氟磷酸四丁基铵作为支持电解质测量硼喹醇的电化学性质，计算出硼喹醇的 LUMO 值范围为 –2.64 至 –3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500461
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 甲氧苯胺 、 苯乙炔 在 copper(I) oxide 、 碘 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-(6-methoxy-4-phenylquinolin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一系列发绿光的 2-(4-Phenylquinolin-2-yl)phenol-BF2Complexes (Boroquinols) 的合成和光学性质

  摘要：

  一系列2-(4-苯基喹啉-2-基)苯酚衍生物被有效地合成并与三氟化硼复合，得到荧光有机硼配合物。所有合成的化合物均通过 1H、13C、11B、19F NMR、FTIR 和 HRMS 分析表征，并确定代表性化合物的单晶结构以检查这些化合物的构象。通过吸收光谱和荧光光谱研究了 2-(4-苯基喹啉-2-基)苯酚-BF2 配合物的电子性质，发现该配合物在固态下具有高发射率。通过使用循环伏安法 (CV) 在乙腈中以 0.1 M 六氟磷酸四丁基铵作为支持电解质测量硼喹醇的电化学性质，计算出硼喹醇的 LUMO 值范围为 –2.64 至 –3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500461

文献信息

• Molecular iodine-catalyzed and air-mediated tandem synthesis of quinolines via three-component reaction of amines, aldehydes, and alkynes
  作者：Xuejian Li、Zhenjun Mao、Yanguang Wang、Weixiang Chen、Xufeng Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.087

  日期：2011.5

  A one-pot synthesis of quinolines via molecular iodine-catalyzed and air-mediated tandem condensation/imino-Diels–Alder/isomerization/oxidation of simple readily available amines, aldehydes, and alkynes has been developed. This methodology was extended to synthesize quinazolines from two molecules of amines and two molecules of glyoxalates.

  已经开发了通过分子碘催化和空气介导的串联缩合/亚氨基-狄尔斯-阿尔德/异构化/简单易得的胺，醛和炔烃的氧化一锅合成喹啉的方法。该方法被扩展为由两个分子的胺和两个分子的乙二醛酸酯合成喹唑啉。
• Molecular explorations of substituted 2-(4-phenylquinolin-2-yl) phenols as phosphoinositide 3-kinase inhibitors and anticancer agents
  作者：Manikandan Alagumuthu、Sivakumar Arumugam

  DOI：10.1007/s00280-016-3227-z

  日期：2017.2

  Substituted 2-(4-phenylquinolin-2-yl) phenols (PQPDs) emerged as the inhibitors of phosphoinositide 3-kinase (PI3K) and anticancer agents.PI3K inhibition was assessed by competitive ELISA. Anticancer activity was evaluated against breast cancer (MCF-7), skin cancer (G-361), and colon cancer (HCT 116) cell lines.In PI3 Kinase assay, PQPDs 4c, 4d, and 4k were inactive with IC50 > 5 A mu M. IC50 for 4a, 4b, 4f-h, and 4j was >= 0.05 A mu M. Rest PQPDs IC50 was < 1.0 A mu M. Anticancer activity found selective toward breast cancer (MCF-7); 4a, 4b, and 4j were showed excellent inhibitory (73.95, 68.36, and 70.06%) and IC50 1.16 A mu M (4a), 2.07 A mu M (4b), 1.021 A mu M (4f) and 1.981 A mu M (4j) while the standard (Doxorubicin) found with IC50 1.812 A mu M (72% inhibition). PQPDs were docked into the active site of PI3 Kinase p110 alpha (PDB ID: 2RD0). Docking results suggested the hydrophobic interactions in PI3K binding pocket conquered affinity of the most favorable binding ligands [4a, 4b: inhibitory constant (ki) = 53.33, 41.23 pM].PI3K assay and cancer cell line experimental results ensured that the inhibitory and anticancer activity potentials of PQPDs are more selective toward breast cancer treatments. PQPDs 4a, 4b, 4f, 4g, and 4j were displayed potent PI3 Kinase and anticancer activities. SAR studies demonstrated PQPDs as the PI3K precise inhibitors with the impending to treat various cancers.