1-[3,4-dimethoxy-2-methyl-(9H-carbazol-1-yl)]propan-2-yl acetate | 197504-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[3,4-dimethoxy-2-methyl-(9H-carbazol-1-yl)]propan-2-yl acetate
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxy-2-methyl-9H-carbazol-1-yl)propan-2-yl acetate
• CAS: 197504-72-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: IZEMOQLUONGTDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,4-dimethoxy-2-methyl-(9H-carbazol-1-yl)]propan-2-yl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetracarbonyl nickel 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-[3,4-dimethoxy-2-methyl-6-(2,4,4-trimethyl-1-cyclohexen-1-ylmethyl)(9H-carbazol-1-yl)]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第42部分。通过铁和镍介导的偶联反应，首次有效地合成神经元细胞保护有效物质（±）-拉杜金霉素。

  摘要：

  通过使用咔唑骨架的铁介导结构和镍介导的烷基化为关键步骤，描述了有效的神经元细胞保护性生物碱（±）-十二烷基喹啉的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00340-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxy-2-methylphenyl)propan-2-yl acetate 在 palladium on activated charcoal palladium on activated charcoal 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-[3,4-dimethoxy-2-methyl-(9H-carbazol-1-yl)]propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal Complexes in Organic Synthesis, Part 39. First Total Synthesis of the Potent Neuronal Cell Protecting Substance (±)-Carquinostatin A via Iron- and Nickel-Mediated Coupling Reactions

  摘要：

  首次成功合成了强效神经细胞保护的卡宾酸生物碱（±)-卡尔基诺斯塔丁A，采用了铁介导的卡宾框架构建和区域选择性的镍介导的烯丙基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1527

文献信息

• Transition metals in organic synthesis, Part 98. Transition metal mediated total synthesis of the potent neuronal cell protecting alkaloid (±)-lavanduquinocin
  作者：Wolfgang Fröhner、Kethiri R. Reddy、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.323

  日期：——

  An efficient total synthesis of ( ±)-lavanduquinocin, a potent neuronal cell protectin g alkaloid from Streptomyces viridochromogenes , i reported. Key-steps are an iron-mediated one-p ot construction of the carbazole framework and a nicke l-m diated coupling reaction.

  我报道了 (±)-lavanduquinocin 的有效全合成，这是一种有效的神经元细胞保护 g 生物碱免受 Streptomyces viridochromogenes 的影响。关键步骤是咔唑骨架的铁介导的单点构建和镍介导的偶联反应。
• Transition Metals in Organic Synthesis, Part 84. Application of Iron- and Nickel-Mediated Coupling Reactions to the Total Synthesis of the Neuronal Cell Protecting Substance (±)-Carquinostatin A
  作者：Hans-Joachim Knölker、Kethiri R Reddy、Wolfgang Fröhner

  DOI：10.3987/com-07-s(w)84

  日期：——

  Using iron- and nickel-mediated coupling reactions as key steps a convergent and highly efficient total synthesis of the potent neuronal cell protecting alkaloid (±)-carquinostatin A has been accomplished.

  使用铁和镍介导的偶联反应作为关键步骤，已经完成了强效神经元细胞保护性生物碱 (±)-carquinostatin A 的收敛和高效全合成。