phenyl O-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-> 4)>-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-> 6)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-> 4)-2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 156625-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl O-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-> 4)>-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-> 6)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-> 4)-2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl O-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-> 4)]-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-> 6)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-> 4)-2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；Phenyl bzac4Glu；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 156625-63-7
• 化学式: C₉₁H₁₀₀O₂₆S
• 分子量: 1641.85
• InChiKey: PLBXMGMJZNADGZ-QCYLZKPCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  118
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl O-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-> 4)>-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-> 6)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-> 4)-2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.17h， 以100%的产率得到phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-<α-D-glucopyranosyl-(1<*>4)>-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成6'-α-麦芽糖基-麦芽三糖，一种代表淀粉分支点的分支寡糖。

  摘要：

  基于使用一种合成子作为糖基受体并且使用另一种合成子作为糖基供体，报道了支链五糖6'-α-麦芽糖基-麦芽三糖（15）的化学合成。用作糖基受体的合成子是苯基2,3,6-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（7），由D-葡萄糖与苯基2,3-二-O-乙酰基合成-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷和苯基2,3-二-O-苄基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷为关键中间体。用作糖基供体的合成子为O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（2,3,6-三- O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）-O-[（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4 ）]-2,3-二-O-苄基-α，β-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（12），由苯基O-2,3,4合成，6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00203-6
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranosyl fluoride 在 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 phenyl O-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-> 4)>-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-> 6)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-> 4)-2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 phenyl O-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-> 4)>-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-> 6)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-> 4)-2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  被保护的支链四糖硫代糖苷的化学合成和NMR光谱，一种有用的中间体，用于合成支链寡糖。

  摘要：

  过O-乙酰化的1,6-脱水麦芽糖（3）的酸催化硫酚反应生成苯基2,3-二-O-乙酰基-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α -D-吡喃葡萄糖基）-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（4）的定量产率。苯基4-O-α-D-吡喃葡糖基-1-硫代-β-D-吡喃葡糖苷（5）是通过使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为催化剂，通过酸催化麦芽糖八乙酸酯（2）的硫酚基化而得到的。5的标准苄基化反应生成苯基2,3-二-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-1-硫代-β-D-葡萄糖苷（6），在丙酮水溶液中用N-溴琥珀酰亚胺处理后，得到2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α- D-吡喃葡萄糖基）-D-吡喃葡萄糖（8）。在无水碳酸钾存在下，用三氯乙腈处理化合物8，得到2,3，完整的NMR解释为10。研究了支链四糖合成的替代方法。苯基硫代糖苷5的化学合

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90006-x

文献信息

• Chemical synthesis and NMR spectra of a protected branched-tetrasaccharide thioglycoside, a useful intermediate for the synthesis of branched oligosaccharides
  作者：Mohammed Saddik Motawia、Carl Erik Olsen、Birger Lindberg Møller、Jan Marcussen

  DOI：10.1016/0008-6215(94)90006-x

  日期：1994.1

  6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl- alpha-D-glucopyranosyl) -alpha,beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate (9), which was effectively used as the glycosyl donor in the condensation reaction with compound 4, using trimethylsilyl triflate as catalyst, to obtain the branched tetrasaccharides phenyl O-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)- (1-->4)]-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-->6)-O-(2

  过O-乙酰化的1,6-脱水麦芽糖（3）的酸催化硫酚反应生成苯基2,3-二-O-乙酰基-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α -D-吡喃葡萄糖基）-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（4）的定量产率。苯基4-O-α-D-吡喃葡糖基-1-硫代-β-D-吡喃葡糖苷（5）是通过使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为催化剂，通过酸催化麦芽糖八乙酸酯（2）的硫酚基化而得到的。5的标准苄基化反应生成苯基2,3-二-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-1-硫代-β-D-葡萄糖苷（6），在丙酮水溶液中用N-溴琥珀酰亚胺处理后，得到2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α- D-吡喃葡萄糖基）-D-吡喃葡萄糖（8）。在无水碳酸钾存在下，用三氯乙腈处理化合物8，得到2,3，完整的NMR解释为10。研究了支链四糖合成的替代方法。苯基硫代糖苷5的化学合
• Chemical synthesis of 6′-α-maltosyl-maltotriose, a branched oligosaccharide representing the branch point of starch
  作者：Mohammed Saddik Motawia、Carl Erik Olsen、Karen Enevoldsen、Jan Marcussen、Birger Lindberg Møller

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00203-6

  日期：1995.11

  Chemical synthesis of the branched pentasaccharide 6'-alpha-maltosyl-maltotriose (15) is reported, based on the use of one synthon as a glycosyl acceptor and another synthon as a glycosyl donor. The synthon used as glycosyl acceptor was phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside (7) and was synthesized from D-glucose with phenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-beta-D-glucopyranoside

  基于使用一种合成子作为糖基受体并且使用另一种合成子作为糖基供体，报道了支链五糖6'-α-麦芽糖基-麦芽三糖（15）的化学合成。用作糖基受体的合成子是苯基2,3,6-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（7），由D-葡萄糖与苯基2,3-二-O-乙酰基合成-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷和苯基2,3-二-O-苄基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷为关键中间体。用作糖基供体的合成子为O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（2,3,6-三- O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）-O-[（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4 ）]-2,3-二-O-苄基-α，β-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（12），由苯基O-2,3,4合成，6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1->