methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-D-galactopyranosyltrichloroacetimidate | 646040-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-D-galactopyranosyltrichloroacetimidate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-[(2R,3S,4S,5R)-3,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxane-2-carboxylate
• CAS: 646040-77-9
• 化学式: C₄₉H₄₈Cl₃F₃N₂O₂₁
• 分子量: 1164.28
• InChiKey: RSCLAXCXQKFWQR-BSYNAGTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-[2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranosyl]-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-D-galactopyranosyltrichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-去乙酰基唾液酸化路易斯X神经节苷脂的合成及其选择素结合活性。

  摘要：

  合成了唾液酸化的路易斯X神经节苷脂的新型类似物N-去乙酰唾液酸化的路易斯X神经节苷脂。4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-5-三氟乙酰胺基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸甲酯-（2-> 3）-2,4 ，6-三-O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯与2-（三甲基甲硅烷基）乙基[2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-β-D偶联-吡喃葡萄糖基]-（1-> 3）-[2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基]-（1-> 4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷以高收率得到所需的五糖。以N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲烷磺酸为促进剂，通过除去3-甲氧基苄基而衍生自其前体的五糖受体的糖基化与L-岩藻糖的苯基1-硫代糖苷衍生物进行糖基化。适当操作六糖的保护基团可得到相应的亚氨基糖基亚氨酸酯，其与（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00274-4
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-2-[7-hydroxy-2-phenyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-D-galactopyranosyltrichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  N-去乙酰基唾液酸化路易斯X神经节苷脂的合成及其选择素结合活性。

  摘要：

  合成了唾液酸化的路易斯X神经节苷脂的新型类似物N-去乙酰唾液酸化的路易斯X神经节苷脂。4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-5-三氟乙酰胺基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸甲酯-（2-> 3）-2,4 ，6-三-O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯与2-（三甲基甲硅烷基）乙基[2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-β-D偶联-吡喃葡萄糖基]-（1-> 3）-[2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基]-（1-> 4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷以高收率得到所需的五糖。以N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲烷磺酸为促进剂，通过除去3-甲氧基苄基而衍生自其前体的五糖受体的糖基化与L-岩藻糖的苯基1-硫代糖苷衍生物进行糖基化。适当操作六糖的保护基团可得到相应的亚氨基糖基亚氨酸酯，其与（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00274-4

文献信息

• Studies on the endogenous L-selectin ligands: systematic and highly efficient total synthetic routes to lactamized-sialyl 6-O-sulfo Lewis X and other novel gangliosides containing lactamized neuraminic acid
  作者：Masanori Yamaguchi、Hideharu Ishida、Akiko Kanamori、Reiji Kannagi、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/j.carres.2003.09.003

  日期：2003.11

  Systematic syntheses of lactamized neuraminic acid-containing gangliosides GM4, sulfated sialylparagloboside, and sulfated/nonsulfated sialyl Lewis X are described. The highly efficient, one-step lactamization of neuraminic acid was accomplished by treatment of the N-deacetylated sialic acid (neuraminic acid)-containing gangliosides with HBTU and HOBt in DMF at 65 degrees C. Both the lactamized neuraminic

  描述了内酰胺化的含神经氨酸的神经节苷脂GM4，硫酸化的唾液酸副糖苷和硫酸化/非硫酸化的唾液酸化Lewis X的系统合成。神经氨酸的高效一步一步内酰胺化是通过在DMF中于HBC和HOBt在65°C下处理含有N-去乙酰化唾液酸（神经氨酸）的神经节苷脂来实现的。内酰胺化的神经氨酸残基和硫酸根发现GlcNAc残基的O-6位上的G-6NAc参与了由G159单克隆抗体定义的抗原决定簇，而岩藻糖残基对于G159mAb的识别可能不是关键的。