4-Dimethylallyl-L-abrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Dimethylallyl-L-abrine
• 英文别名: (2S)-2-(methylazaniumyl)-3-[4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indol-3-yl]propanoate；(2S)-2-(methylazaniumyl)-3-[4-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]propanoate
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: QQMWUGXCTSAHLX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Dimethylallyl-L-abrine 在 flavin adenine dinucleotide binding oxidase 、 腺嘌呤黄素 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trans-methyl-clavicipitic acid
  参考文献：
  名称：

  麦芽碱生物碱生物合成中酶催化的氮杂吲哚形成。

  摘要：

  (−)-Aurantioclavine ( 1 ) 含有与吲哚环稠合的特征性七元环，属于真菌棒碱生物碱的氮杂吲哚类。在这里，我们表明，从 4-二甲基烯丙基-l-色氨酸前体开始，黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD) 结合氧化酶和过氧化氢酶样含血红素蛋白参与1的生物合成。通过异源表达、体外表征和氘标记实验来表征这两种酶的功能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01132
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylallyltryptophan 、 S-腺苷蛋氨酸 生成 4-Dimethylallyl-L-abrine 、 氢(+1)阳离子 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  烟曲霉中麦角生物碱的生物合成。4-二甲基烯丙基色氨酸N-甲基转移酶的过量生产和生化特性。

  摘要：

  在烟曲霉中烟曲枝的生物合成基因簇中鉴定出推定基因fgaMT。通过PCR从cDNA文库扩增fgaMT的编码区，将其克隆到pQE60中，并在大肠杆菌中过表达。FgaMT包含339个氨基酸，分子量约为38.1kDa。将可溶性二聚体His（6）-FgaMT纯化至接近均一并进行生化表征。发现FgaMT在S-腺苷甲硫氨酸存在下催化4-二甲基烯丙基色氨酸的N-甲基化，导致形成4-二甲基烯丙基-1-abrine，其通过NMR和质谱分析鉴定。因此，FgaMT代表了麦角生物碱生物合成中的第二种途径特异性酶。该酶不需要金属离子即可进行酶促反应，并且对吲哚环C-4位的异戊二烯基部分表现出较高的特异性。FgaMT还接受了在吲哚环上进行修饰的4-二甲基烯丙基色氨酸衍生物作为底物。将4-二甲基烯丙基色氨酸和S-腺苷甲硫氨酸的K（m）值分别确定为0.12和2.4mm。周转次数为2.0 s（-1）。

  DOI：

  10.1074/jbc.m804979200

文献信息

• Catalase Involved in Oxidative Cyclization of the Tetracyclic Ergoline of Fungal Ergot Alkaloids
  作者：Yongpeng Yao、Chunyan An、Declan Evans、Weiwei Liu、Wei Wang、Guangzheng Wei、Ning Ding、K. N. Houk、Shu-Shan Gao

  DOI：10.1021/jacs.9b10217

  日期：2019.11.6

  A dedicated enzyme for the formation of the central C ring in the tetracyclic ergoline of clinically important ergot alkaloids has never been found. Herein, we report a dual role catalase (EasC), unexpectedly using O2 as the oxidant, catalyzes the oxidative cyclization of the central C ring from a 1,3-diene intermediate. Our study showcases how Nature evolves the common catalase for enantioselective

  从未发现用于在临床上重要的麦角生物碱的四环麦角碱中形成中央C环的专用酶。在这里，我们报告了一种双重作用的过氧化氢酶 (EasC)，它意外地使用 O2 作为氧化剂，催化 1,3-二烯中间体的中心 C 环的氧化环化。我们的研究展示了 Nature 如何进化出用于构建复杂多环支架的对映选择性 CC 键的通用过氧化氢酶。
• Regioselective Biocatalytic C4‐Prenylation of Unprotected Tryptophan Derivatives
  作者：Bettina Eggbauer、Joerg H. Schrittwieser、Bianca Kerschbaumer、Peter Macheroux、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/cbic.202200311

  日期：2022.9.5

  C4-regioselective prenylation of 5-substituted tryptophans as well as truncated tryptophan derivatives was achieved using a set of prenlyltransferases. Conversions were increased by designing improved variants and the feasibility of preparative transformations was successfully demonstrated reaching isolated yields up to 90 %.

  使用一组异戊二烯基转移酶实现 5-取代色氨酸以及截短色氨酸衍生物的 C4 区域选择性异戊二烯化。通过设计改进的变体提高了转化率，并且成功证明了制备转化的可行性，达到高达 90% 的分离产量。
• GENE CLUSTER FOR BIOSYNTHESIS OF CYCLOCLAVINE
  申请人：Schroeder Hartwig

  公开号：US20140073008A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The invention in principle pertains to the field of recombinant manufacture of alkaloids and, in particular, cycloclavine. It provides polynucleotides for the gene cluster of enzymes involved in the biosynthesis of cycloclavin as well as vectors and host cells comprising such polynucleotides. Also provided are polypeptides encoded by the said polynucleotides which can be applied in a method for the manufacture of cycloclavine also encompassed by the present invention.
• Increased Production of Terpenes and Terpenoids
  申请人：Evolva SA

  公开号：US20180080054A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  This invention provides recombinant cells and methods for producing terpenes and terpenoids by increasing production or accumulation or both of isoprenoid precursors thereof.
• [EN] GENE CLUSTER FOR BIOSYNTHESIS OF CYCLOCLAVINE<br/>[FR] BATTERIE DE GÈNES POUR LA BIOSYNTHÈSE DE LA CYCLOCLAVINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012116935A2

  公开（公告）日：2012-09-07

  The invention in principle pertains to the field of recombinant manufacture of alkaloids and, in particular, cycloclavine. It provides polynucleotides for the gene cluster of enzymes involved in the biosynthesis of cycloclavin as well as vectors and host cells comprising such polynucleotides. Also provided are polypeptides encoded by the said polynucleotides which can be applied in a method for the manufacture of cycloclavine also encompassed by the present invention.