N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-O-(2-acetamido-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine allyl ester | 1319033-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-O-(2-acetamido-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine allyl ester
• CAS: 1319033-47-0
• 化学式: C₃₈H₄₂N₂O₁₁
• 分子量: 702.758
• InChiKey: XTCOQSREGJUOMO-YIWCXHEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  160.11
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-O-(2-acetamido-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine allyl ester 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 溶剂黄146 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-[O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的南极鱼抗冻糖蛋白探针的合成

  摘要：

  抗冻糖蛋白（AFGP）是南极和北极鱼类产生的糖基化多肽，可以使它们在低于零温度的海水中生存。对南极鱼类外分泌胰腺中合成的AFGP的假定肠摄取的调查，需要定制的AFGP探针，该探针结合了7个同位素标记的Ala残基，用于质谱检测。的AFGPs由重复的三个氨基酸单元（丙氨酸-丙氨酸-苏氨酸），其中，所述苏氨酸残基是糖基化与二糖的β- d -Gal-（1→3）-α- d -GalNAc。同位素标记的AFGP8（1）的合成，以及受保护的糖基化氨基酸构件2的优化合成，已报告。

  DOI：

  10.1071/ch10464
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6S)-6-((2R,3S)-3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-(allyloxy)-4-oxobutan-2-yloxy)-2-(acetoxymethyl)-5-azidotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 甲醇 、 水 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-O-(2-acetamido-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的南极鱼抗冻糖蛋白探针的合成

  摘要：

  抗冻糖蛋白（AFGP）是南极和北极鱼类产生的糖基化多肽，可以使它们在低于零温度的海水中生存。对南极鱼类外分泌胰腺中合成的AFGP的假定肠摄取的调查，需要定制的AFGP探针，该探针结合了7个同位素标记的Ala残基，用于质谱检测。的AFGPs由重复的三个氨基酸单元（丙氨酸-丙氨酸-苏氨酸），其中，所述苏氨酸残基是糖基化与二糖的β- d -Gal-（1→3）-α- d -GalNAc。同位素标记的AFGP8（1）的合成，以及受保护的糖基化氨基酸构件2的优化合成，已报告。

  DOI：

  10.1071/ch10464